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Borneo

El borneol es un compuesto orgánico bicíclico y un derivado terpénico . El grupo hidroxilo de este compuesto se encuentra en posición endo . El diastereómero exo se denomina isoborneol . Al ser quiral, el borneol existe como enantiómeros , ambos presentes en la naturaleza.

Reacciones

El borneol se oxida a cetona ( alcanfor ).

Aparición

El compuesto fue nombrado en 1842 por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt . [2] El borneol se puede encontrar en varias especies de Heterotheca , [3] Artemisia , Rosmarinus officinalis ( romero ) , [4] Dipterocarpaceae , Blumea balsamifera y Kaempferia galanga . [5]

Es uno de los compuestos químicos que se encuentran en el castóreo . Este compuesto se obtiene de la planta que alimenta al castor. [6]

Síntesis

El borneol se puede sintetizar mediante la reducción del alcanfor mediante la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley (un proceso reversible). La reducción del alcanfor con borohidruro de sodio (rápida e irreversible) produce en cambio el diastereómero isoborneol .

Síntesis del isómero borneol, isoborneol, mediante reducción de alcanfor.

Usos

Mientras que el d -borneol era el enantiómero que solía estar más disponible comercialmente, el enantiómero más disponible comercialmente ahora es el l -borneol, que también se encuentra en la naturaleza.

El borneol de Dipterocarpus spp. se utiliza en la medicina tradicional china . Una descripción temprana se encuentra en Bencao Gangmu .

El borneol es un componente de muchos aceites esenciales [7] y es un repelente natural de insectos . [8] También genera una sensación refrescante mediada por TRPM8 similar al mentol . [9]

El levoborneol se utiliza en perfumería. Tiene un olor balsámico con matices a pino, madera y alcanforado.

Toxicología

El borneol puede causar irritación en los ojos, la piel y las vías respiratorias; es nocivo si se ingiere. [10] La exposición aguda puede causar dolor de cabeza, náuseas, vómitos, mareos, aturdimiento y síncope. La exposición a niveles más altos o durante un período más prolongado puede causar inquietud, dificultad para concentrarse, irritabilidad y convulsiones. [11]

Irritación de la piel

Se ha demostrado que el borneol tiene poco o ningún efecto irritante cuando se aplica a la piel humana en dosis utilizadas en formulaciones de fragancias finas. [12] La exposición de la piel puede provocar sensibilización y una futura reacción alérgica incluso en pequeñas cantidades. [11]

Derivados

El grupo bornilo es un radical univalente C 10 H 17 derivado del borneol por eliminación de hidroxilo y también se conoce como 2-bornilo. [13] El isobornilo es el radical univalente C 10 H 17 que se deriva del isoborneol. [14] El isómero estructural fenchol también es un compuesto ampliamente utilizado derivado de ciertos aceites esenciales .

El acetato de bornilo es el éster acetato de borneol.

Notas y referencias

  1. ^ Lide, DR, ed. (2005). Manual de química y física del CRC (86.ª edición). Boca Raton (FL): CRC Press. pág. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
  2. ^ C. Gerhardt (1842) "Sur la transforme de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées" (Sobre la transformación de la esencia de valeriana en alcanfor de Borneo y en alcanfor de laurel), Comptes rendus , 14  : 832-835. De la pág. 834: "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de bornéène , et, au camphre lui-même, celui de bornéol ". (Doy, por esta razón [es decir, que el compuesto que Gerhardt había obtenido del aceite de valeriana era idéntico al obtenido por Pelouze del alcanfor de Borneo], al hidrocarburo de la esencia de valeriana, el nombre de bornéène , y, al alcanfor mismo, el del borneol .)
  3. ^ Lincoln, DE, BM Lawrence. 1984. "Los componentes volátiles de la alcanforera, Heterotheca subaxillaris ". Fitoquímica 23(4): 933-934
  4. ^ Begum, A.; Sandhya, S.; Shaffath Ali, S.; Vinod, KR; Reddy, S.; Banji, D. (2013). "Una revisión en profundidad sobre la flora medicinal Rosmarinus officinalis (Lamiaceae)". Acta Scientiarum Polonorum. Tecnología Alimentaria . 12 (1): 61–73. PMID  24584866.
  5. ^ Wong, KC; Ong, KS; Lim, CL (2006). "Composición del aceite esencial de rizomas de Kaempferia Galanga L." Flavour and Fragrance Journal . 7 (5): 263–266. doi :10.1002/ffj.2730070506.
  6. ^ El castor: su vida y su impacto. Dietland Muller-Schwarze, 2003, página 43 (libro en google books)
  7. ^ Plantas que contienen borneol Archivado el 23 de septiembre de 2015 en Wayback Machine. (Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke)]
  8. ^ "Información química". sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2008 .
  9. ^ Chen, GL; Lei, M; Zhou, LP; Zeng, B; Zou, F (2016). "El borneol es un agonista de TRPM8 que aumenta la humedad de la superficie ocular". PLOS ONE . ​​11 (7): e0158868. Bibcode :2016PLoSO..1158868C. doi : 10.1371/journal.pone.0158868 . PMC 4957794 . PMID  27448228. 
  10. ^ Hoja de datos de seguridad del material. Fisher Scientific .
  11. ^ ab HOJA INFORMATIVA SOBRE SUSTANCIAS PELIGROSAS (PDF)
  12. ^ Bhatia, SP; Letizia, CS; Api, AM (noviembre de 2008). "Revisión de materiales aromáticos sobre el borneol". Toxicología alimentaria y química . 46 (11): S77–S80. doi :10.1016/j.fct.2008.06.031. PMID  18640181.
  13. ^ "Definición de BORNYL". www.merriam-webster.com .
  14. ^ "Definición de ISOBORNILO". www.merriam-webster.com .

Enlaces externos