En química orgánica , los alquinoles ( hidroxialquinos ) son compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales tanto alquinos como alcoholes . Así, como características estructurales, presentan un triple enlace C≡C y un grupo hidroxilo . Algunos alquinoles desempeñan un papel como intermediarios en la industria química.
El término abreviado ynol se refiere típicamente a alquinoles con el grupo hidroxilo fijado a uno de los dos átomos de carbono que componen el triple enlace ( C≡C−OH ), los análogos de triple enlace de los enoles . [1] Los ynol pueden tautomerizarse a cetenas .
Los aniones desprotonados de los ynoles se conocen como ynolatos , los análogos de triple enlace de los enolatos .
Los alquinoles pueden formarse mediante la alquinilación de compuestos carbonílicos, generalmente en amoníaco líquido. [2]
Los ynolatos son compuestos químicos con un átomo de oxígeno cargado negativamente unido a una funcionalidad alquina . [3] Fueron sintetizados por primera vez en 1975 por Schöllkopf y Hoppe a través de la fragmentación con n -butil-litio del 3,4-difenilisoxazol. [4]
Sintéticamente, se comportan como precursores de cetenas o sintones .
Los ynol pueden interconvertirse con cetenos , de forma similar a como lo hacen los enoles con los aldehídos y las cetonas . El tautómero ynol suele ser inestable, no sobrevive mucho tiempo y se transforma en ceteno. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y, por lo tanto, forma enlaces más fuertes . Por ejemplo, el etinol se interconvierte rápidamente con la etenona :
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