Término general en química.
Rico en electrones es una jerga que se utiliza en múltiples significados relacionados con implicaciones cinéticas y termodinámicas o ambas:
- Con respecto a la transferencia de electrones , las especies ricas en electrones tienen baja energía de ionización y/o son agentes reductores . [1] El tetrakis(dimetilamino)etileno es un alqueno rico en electrones porque, a diferencia del etileno , forma un catión radical aislable . [2] Por el contrario, el alqueno tetracianoetileno pobre en electrones es un aceptor de electrones que forma aniones aislables. [3]
- Con respecto a las reacciones ácido-base , las especies ricas en electrones tienen pKa elevados y reaccionan con ácidos de Lewis débiles . [4]
- Con respecto a las reacciones de sustitución nucleofílica , las especies ricas en electrones son nucleófilos relativamente fuertes, a juzgar por las tasas de ataque de los electrófilos. Por ejemplo, en comparación con el benceno , el pirrol es atacado más rápidamente por los electrófilos. Por tanto, se considera que el pirrol es un anillo aromático rico en electrones. [5] De manera similar, los derivados del benceno con grupos donadores de electrones (EDG) son atacados por electrófilos más rápido que el benceno. [6] La influencia de la donación de electrones frente a la extracción de electrones de varios grupos funcionales se ha parametrizado ampliamente en relaciones lineales de energía libre .
- Con respecto a la acidez de Lewis , las especies ricas en electrones son bases de Lewis fuertes . [7]
Ver también
Referencias
- ^ Rosokha, Sergiy V.; Kochi, Jay K. (2008). "Nueva mirada a los mecanismos de transferencia de electrones a través de las uniones donante/aceptor en el complejo de encuentro crítico". Cuentas de la investigación química . 41 (5): 641–653. doi :10.1021/ar700256a. PMID 18380446.
- ^ Lappert, Michael F. (1988). "La química de coordinación de alquenos ricos en electrones (enetetraminas)". Revista de Química Organometálica . 358 (1–3): 185–213. doi :10.1016/0022-328X(88)87079-7.
- ^ Stalder, Romain; Mei, Jianguo; Graham, Kenneth R.; Estrada, Leandro A.; Reynolds, John R. (2014). "Isoindigo, una unidad versátil con deficiencia de electrones para electrónica orgánica de alto rendimiento". Química de Materiales . 26 : 664–678. doi :10.1021/cm402219v.
- ^ Buß, Florenz; Mehlmann, Paul; Mück-Lichtenfeld, Christian; Bergander, Klaus; Dielmann, Fabián (2016). "Unión reversible de dióxido de carbono mediante aductos simples de base de Lewis con fosfinas ricas en electrones". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 138 (6): 1840–1843. doi :10.1021/jacs.5b13116. PMID 26824487.
- ^ Davies, Huw ML; Hedley, Simon J. (2007). "Reacciones intermoleculares de heterociclos ricos en electrones con carbenoides de cobre y rodio". Reseñas de la sociedad química . 36 (7): 1109-1119. doi :10.1039/b607983k. PMID 17576478.
- ^ Lindsay Smith, JR; McKeer, LC; Taylor, JM "4-cloración de compuestos bencenoideos ricos en electrones: 2,4-diclorometoxibenceno". Síntesis orgánicas . 67 : 222. doi : 10.15227/orgsyn.067.0222; Volúmenes recopilados , vol. 8, pág. 167.
- ^ Hawthorne, M. Federico; Zheng, Zhiping (1997). "Reconocimiento de invitados donantes de electrones por huéspedes de ácido de Lewis macrocíclico multidentados soportados por carborano: Mercuracarborand Chemistry". Cuentas de la investigación química . 30 (7): 267–276. doi :10.1021/ar9501479.
