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1,3-dipolo

En química orgánica , un compuesto 1,3-dipolar o 1,3-dipolo es un compuesto dipolar con electrones deslocalizados y una separación de carga en tres átomos . Son reactivos en cicloadiciones 1,3-dipolares . [1] [2]

El dipolo tiene al menos una estructura de resonancia con cargas positivas y negativas que tienen una relación 1,3 que generalmente se puede indicar como + a−b−c − , donde a puede ser carbono , oxígeno o nitrógeno , b puede ser nitrógeno u oxígeno yc puede ser carbono, oxígeno o nitrógeno. [3]

Una demostración de cómo algunos 1,3-dipolos bien conocidos, como el ozono, los nitrocompuestos y las azidas, pueden tener una estructura de resonancia que tiene una relación de 1,3 entre cargas formales positivas y negativas.

Los 1,3-dipolos conocidos son:

Óxido de carbonilo

Referencias

  1. ^ Francis A. Carey, Richard J. Sundberg (2007). "Parte A: Estructura y mecanismos". Química Orgánica Avanzada (5, edición ilustrada). Saltador. pag. 874.ISBN​ 978-0-387-44897-8.
  2. ^ Compuestos dipolares IUPAC Gold Book
  3. ^ Jagadamba, Singh (2009). Fotoquímica y Reacciones Pericíclicas . Nueva ciencia académica. pag. 100.ISBN​ 978-1906574161.
  4. ^ https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/ozonolysis-criegee-mechanism.shtm Mecanismo de ozonólisis en el sitio del Portal de Química Orgánica
  5. ^ Li, Jie Jack: Mecanismo Criegee de ozonólisis Libro: Reacciones de nombres. 2006, 173-174, doi :10.1007/3-540-30031-7_77