ácido ceto

Compuestos orgánicos con un grupo –COOH y un grupo C=O

Ácido pirúvico (arriba), ácido acetoacético y ácido levulínico (abajo)

En química orgánica , los cetoácidos o cetoácidos (también llamados oxoácidos u oxoácidos ) son compuestos orgánicos que contienen un grupo ácido carboxílico ( −COOH ) y un grupo cetona ( >C=O ). ^[1] En varios casos, el grupo ceto está hidratado. Los alfa-cetoácidos son especialmente importantes en biología ya que participan en el ciclo del ácido cítrico de Krebs y en la glucólisis . ^[2]

Los tipos comunes de cetoácidos incluyen:

• Los alfa-cetoácidos, alfa-cetoácidos o 2-oxoácidos tienen el grupo ceto adyacente al ácido carboxílico. A menudo surgen por desaminación oxidativa de aminoácidos y, recíprocamente, son precursores de los mismos. Los alfa-cetoácidos poseen una extensa química como agentes de acilación . ^[3] Además, los alfa-cetoácidos como el ácido fenilpirúvico son fuentes endógenas de monóxido de carbono (como gasotransmisor ) y armazón de profármacos farmacéuticos . ^[4] Representantes importantes:
  • Ácido pirúvico , intermediario omnipresente en el metabolismo.
  • Ácido oxaloacético , un componente del ciclo de Krebs . ^[5]
  • alfa-cetoglutarato , un cetoácido de 5 carbonos derivado del ácido glutámico . El alfa-cetoglutarato participa en la señalización celular funcionando como coenzima . ^[6] Se utiliza comúnmente en reacciones de transaminación .
• Los beta-cetoácidos, beta-cetoácidos o 3-oxoácidos, como el ácido acetoacético , tienen el grupo cetona en el segundo carbono del ácido carboxílico. Generalmente se forman por condensación de Claisen . La presencia del grupo ceto en la posición beta les permite sufrir fácilmente una descarboxilación térmica . ^[7]
• Los gamma-cetoácidos, gamma-cetoácidos o 4-oxoácidos tienen el grupo cetona en el tercer carbono del ácido carboxílico. El ácido levulínico es un ejemplo.

Los cetoácidos aparecen en una amplia variedad de vías anabólicas en el metabolismo. Por ejemplo, en las plantas (específicamente, en la cicuta , la planta carnívora y el perejil de los tontos ), el ácido 5-oxo-octanoico se convierte en pasos enzimáticos y no enzimáticos en la clase cíclica de alcaloides coniína . ^[8]

Cuando los niveles de azúcares y carbohidratos ingeridos son bajos, las grasas y proteínas almacenadas son la principal fuente de producción de energía. Los aminoácidos glucógenos de las proteínas y/o el glicerol de los triglicéridos se convierten en glucosa . Los aminoácidos cetogénicos se pueden desaminar para producir alfa cetoácidos y cuerpos cetónicos .

Los alfa cetoácidos se utilizan principalmente como energía para las células del hígado y en la síntesis de ácidos grasos , también en el hígado.

Ver también

• Ácidos ulosónicos
• pseudoácido

Referencias

1. Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Ácidos oxocarboxílicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a18_313
2. Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3ª ed. Vale la pena publicar: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 . 
3. Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Álves, Diego; Perín, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (16 de abril de 2019). "Ácidos α-ceto: agentes acilantes en síntesis orgánica". Reseñas químicas . 119 (12): 7113–7278. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID  30990680. S2CID  119535331.
4. Tolva, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (23 de diciembre de 2020). "Papel del monóxido de carbono en la comunicación entre el microbioma huésped y el intestino". Reseñas químicas . 120 (24): 13273–13311. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN  0009-2665. PMID  33089988. S2CID  224824871.
5. Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (octubre de 2010). "Ácidos α-oxocarboxílicos". Revista de Educación Química . 87 (10): 1079–1084. doi :10.1021/ed1003096.
6. Hewitson, KS; McNeill, Luisiana; Elkins, JM; Schofield, CJ (1 de junio de 2003). "El papel del hierro y las 2-oxoglutarato oxigenasas en la señalización". Transacciones de la sociedad bioquímica . 31 (3): 510–515. doi :10.1042/bst0310510. PMID  12773146.
7. Smith, Michael B. (2017), "Reacciones de intercambio de grupos funcionales", Síntesis orgánica , Elsevier, p. 137, doi :10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, consultado el 1 de junio de 2022
8. Leete, E.; Olson, JO (1970). "Ácido 5-oxo-octanoico y 5-oxo-octanal, precursores de la coniina". Revista de la Sociedad Química D: Comunicaciones químicas (23): 1651–1652. doi :10.1039/C29700001651. ISSN  0577-6171.

enlaces externos

• Keto+Ácidos en los títulos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.