Indazol

Compuesto químico

El indazol , también llamado isoindazol, es un compuesto orgánico aromático heterocíclico . Este compuesto bicíclico consiste en la fusión de benceno y pirazol .

El indazol es una molécula anfótera que puede protonarse a un catión indazolio o desprotonarse a un anión indazolato. Los valores de pKa correspondientes son 1,04 para el equilibrio entre el catión indazolio y el indazol y 13,86 para el equilibrio entre el indazol y el anión indazolato. ^[2]

Los derivados del indazol muestran una amplia variedad de actividades biológicas.

Los indazoles son raros en la naturaleza. Los alcaloides nigelicina, nigeglanina y nigelidina son indazoles. La nigelicina se aisló de la planta ampliamente distribuida Nigella sativa L. (comino negro). La nigeglanina se aisló de extractos de Nigella glandulifera .

La reacción de Davis-Beirut puede generar 2 H -indazoles. ^[3]

El indazol, C ₇ H ₆ N ₂ , fue obtenido por E. Fischer ( Ann. 1883, 221, pág. 280) calentando ácido orto-hidrazínico cinámico, ^[4]

Medicamentos elaborados a partir de indazol

Marsanidina [1034875-38-1] ^{[5] [6]}

Véase también

• Indol , un análogo con un solo átomo de nitrógeno en la posición 1.
• Benzimidazol , un análogo con los átomos de nitrógeno en las posiciones 1 y 3.
• Anillos aromáticos simples
• 7-Nitroindazol , un inhibidor de la óxido nítrico sintasa basado en indazol

Referencias

1. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 213. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
2. Catalán, Javier; Elguero, José (1987). "Basicidad y acidez de los azoles". Advances in Heterocyclic Chemistry Volumen 41. Vol. 41. Elsevier. págs. 187–274. doi :10.1016/s0065-2725(08)60162-2. ISBN 9780120206414.
3. Zhu, Jie S.; Haddadin, Makhluf J.; Kurth, Mark J. (22 de julio de 2019). "Reacción de Davis-Beirut: químicas diversas de intermediarios nitrosos altamente reactivos en la síntesis de heterociclos". Accounts of Chemical Research . 52 (8): 2256–2265. doi :10.1021/acs.accounts.9b00220. PMC 6702092 . PMID  31328502. 
4. Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Indazoles"  . Encyclopædia Britannica . Vol. 14 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 371.
5. Saczewski F, Kornicka A, Rybczyńska A, Hudson AL, Miao SS, Gdaniec M, Boblewski K, Lehmann A. 1-[(Imidazolidin-2-yl)imino]indazole. Agonista altamente selectivo de alfa 2/I1: síntesis, estructura de rayos X y actividad biológica. J Med Chem. 26 de junio de 2008;51(12):3599-608. doi: 10.1021/jm800112s. Publicación electrónica 3 de junio de 2008. PMID 18517187.
6. Franciszek Saczewski, et al. WO2009071906 (a Ip2ipo Innovations Ltd, Universidad Médica de Gdansk).

• Síntesis: Stadlbauer, W. (2002). "Clase de producto 2: 1H- y 2H-indazoles". En Neier; Bellus (eds.). Categoría 2, hetarenos y sistemas de anillos relacionados . Science of Synthesis. Houben-Weyl. doi :10.1055/sos-SD-012-00277. ISBN 9783131122711.
• Reseña: Schmidt, Andreas; Beutler, Ariane; Snovydovych, Bohdan (2008). "Avances recientes en la química de los indazoles". Revista Europea de Química Orgánica . 2008 (24): 4073–4095. doi :10.1002/ejoc.200800227.