Compuesto químico
La lactida es el éster cíclico de lactona derivado por esterificación múltiple entre dos (normalmente) o más moléculas de ácido láctico (ácido 2-hidroxipropiónico) u otro ácido hidroxicarboxílico. Se denominan dilactidas, trilactidas, etc., según el número de residuos de hidroxiácido. La dilactida derivada del ácido láctico tiene la fórmula [CH(CH 3 )CO 2 ] 2 . Todas las lactidas son sólidos incoloros o blancos. Esta lactida ha atraído interés porque se deriva de recursos renovables abundantes y es el precursor de un plástico biodegradable . [3]
Estereoisómeros
La dilactida derivada del ácido láctico puede existir en tres formas estereoisoméricas diferentes . Esta complejidad surge porque el ácido láctico es quiral . Estos enantiómeros no se racemizan fácilmente.
Los tres estereoisómeros experimentan epimerización en presencia de bases orgánicas e inorgánicas en solución. [4]
Polimerización
La lactida se puede polimerizar para formar ácido poliláctico (polilactida). Según el catalizador , pueden obtenerse polímeros sindiotácticos o heterotácticos. Los materiales resultantes, el ácido poliláctico, tienen muchas propiedades atractivas. [5] [6]
Referencias
- ^ Página de productos de Sigma Aldrich para lactida Consultado el 8 de julio de 2015
- ^ abc Römpp Online Chemielexikon Versión 3.3 publicado el 25 de marzo de 2009
- ^ Andreas Kunkel; Johannes Becker; Lars Börger; Jens Hamprecht; Sebastián Koltzenburg; Roberto Loos; Michael Bernhard Schick; Katharina Schlegel; Carsten Sinkel; Gabriel Skupin; Motonori Yamamoto (2016). "Polímeros biodegradables". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1–29. doi : 10.1002/14356007.n21_n01.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Shuklov, Ivan A.; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin (2011-03-02). "Estudios sobre la epimerización de lactidas diastereoméricas". Tetrahedron Letters . 52 (9): 1027–1030. doi :10.1016/j.tetlet.2010.12.094. ISSN 0040-4039.
- ^ R. Auras; L.-T. Lim; SEM Selke; H. Tsuji (2010). Ácido poliláctico: síntesis, estructuras, propiedades, procesamiento y aplicaciones . Wiley. ISBN 978-0-470-29366-9.
- ^ Odile Dechy-Cabaret; Blanca Martin-Vaca; Didier Bourissou (2004). "Polimerización controlada por apertura de anillo de lactida y glicolida". Chem. Rev. 104 ( 12): 6147–76. doi :10.1021/cr040002s. PMID 15584698.
