Compuesto químico
La 1,1,1-trifluoroacetilacetona es un compuesto organofluorado con la fórmula CF 3 C(O)CH 2 C(O)CH 3 . Es un líquido incoloro. Al igual que otras 1,3- dicetonas , se utiliza como precursor de heterociclos , por ejemplo, pirazoles y quelatos metálicos . [1] Se prepara por condensación de ésteres de ácido trifluoroacético con acetona . [2]
Según un análisis por espectroscopia de RMN de protones , el compuesto existe predominantemente (97 % a 33 °C, puro) como enol . A modo de comparación, en las mismas condiciones, el porcentaje de enol para la acetilacetona y la hexafluoroacetilacetona son 85 y 100 %, respectivamente. [3]
Referencias
- ^ Morris, ML; Moshier, Ross W.; Sievers, Robert E. (1967). "Tetrakis(1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedionato)zirconio (y hafnio)". Síntesis inorgánicas . Vol. 9. págs. 50–52. doi :10.1002/9780470132401.ch15. ISBN. 9780470132401.
- ^ Henne, Albert L.; Newman, Melvin S.; Quill, Laurence L.; Staniforth, Robert A. (1947). "Condensación alcalina de ésteres fluorados con ésteres y cetonas". Revista de la Sociedad Química Americana . 69 (7): 1819–20. doi :10.1021/ja01199a075.
- ^ Jane L. Burdett; Max T. Rogers (1964). "Tautomería ceto-enólica en β-dicarbonilos estudiada mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear. I. Desplazamientos químicos de protones y constantes de equilibrio de compuestos puros". J. Am. Chem. Soc . 86 : 2105–2109. doi :10.1021/ja01065a003.
