stringtranslate.com

Hexafluoroacetilacetona

La hexafluoroacetilacetona es un compuesto químico con la fórmula nominal CF 3 C(O)CH 2 C(O)CF 3 (abreviada a menudo como hfacH). Este líquido incoloro es un precursor de ligando y un reactivo utilizado en MOCVD . El compuesto existe exclusivamente como enol CF 3 C(OH)=CHC(O)CF 3 . A modo de comparación, en las mismas condiciones, la acetilacetona es 85 % enol. [1]

Los complejos metálicos de la base conjugada exhiben volatilidad mejorada y acidez de Lewis en relación con complejos análogos derivados de acetilacetona . Los espectros visibles de bis(hexafluoroacetilacetonato)cobre(II) y su deshidratado se han reportado en tetracloruro de carbono. [2] Se han preparado compuestos del tipo bis(hexafluoroacetilacetonato)cobre(II):B n , donde :B son bases de Lewis tales como N,N-dimetilacetamida, dimetilsulfóxido o piridina y n = 1 o 2. Dado que el bis(hexafluoroacetilacetonato)cobre(II) es soluble en tetracloruro de carbono, sus propiedades de ácido de Lewis se han estudiado para aductos 1:1 utilizando una variedad de bases de Lewis. [3] [4]

Este compuesto organofluorado se preparó por primera vez mediante la condensación del éster etílico del ácido trifluoroacético y 1,1,1-trifluoroacetona . [5] Se ha investigado como agente de grabado para el cobre y sus complejos, como Cu(Hfac)(trimetilvinilsilano), se han empleado como precursores en microelectrónica . [6]

Al ser altamente electrofílica, la hexafluoroacetilacetona se hidrata en agua para dar el tetraol. [7]

Referencias

  1. ^ Jane L. Burdett; Max T. Rogers (1964). "Tautomería ceto-enólica en β-dicarbonilos estudiada mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear. I. Desplazamientos químicos de protones y constantes de equilibrio de compuestos puros". J. Am. Chem. Soc . 86 : 2105–2109. doi :10.1021/ja01065a003.
  2. ^ Bertrand, JA.; Kaplan, RI (1965). "Un estudio de Bis(hexafluoroacetilacetonató)cobre(II)". Química inorgánica . 5 (3): 489–491. doi :10.1021/ic50037a039.
  3. ^ Partenheimer, W.; Drago, RS (1970). "Preparación y datos termodinámicos para aductos de bases con algunos 0-dicetonatos de cobre (II)". Química inorgánica . 9 : 47–52. doi :10.1021/ic50083a009.
  4. ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). "Visualización gráfica de las entalpías de formación de aductos para ácidos y bases de Lewis". Journal of Chemical Education . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.
  5. ^ Henne, Albert L.; Newman, Melvin S.; Quill, Laurence L.; Staniforth, Robert A. (1947). "Condensación alcalina de ésteres fluorados con ésteres y cetonas". Revista de la Sociedad Química Americana . 69 (7): 1819–20. doi :10.1021/ja01199a075.
  6. ^ Mark J. Hampden-Smith; Toivo T. Kodas (1995). "Deposición química en fase de vapor de cobre a partir de compuestos (hfac)CuL". Poliedro . 14 (6): 699–732. doi :10.1016/0277-5387(94)00401-Y.
  7. ^ Aygen, S.; van Eldik, R. (1989). "Un estudio espectroscópico y mecanicista de la enolización y formación de diol de hexafluoroacetilacetona en presencia de agua y alcohol". Chem. Ber . 122 (2): 315. doi :10.1002/cber.19891220218.