La rodamina ( ˈr oʊ d əm iː n ) es una familia de colorantes relacionados, un subconjunto de los colorantes de triarilmetano . Son derivados del xanteno . Los miembros importantes de la familia de las rodaminas son la rodamina 6G , la rodamina 123 y la rodamina B. Se utilizan principalmente para teñir papel y tintas, pero carecen de la resistencia a la luz necesaria para teñir telas. [1]
Aparte de sus principales aplicaciones, a menudo se utilizan como colorante trazador , por ejemplo, para determinar la velocidad y la dirección del flujo y el transporte de agua. Los colorantes de rodamina fluorescen y, por lo tanto, se pueden detectar utilizando fluorómetros . Los colorantes de rodamina se utilizan ampliamente en aplicaciones de biotecnología como microscopía de fluorescencia , citometría de flujo , espectroscopia de correlación de fluorescencia y ELISA . [2] La rodamina 123 se utiliza en bioquímica para inhibir la función mitocondrial . La rodamina 123 parece unirse a las membranas mitocondriales e inhibir los procesos de transporte, especialmente la cadena de transporte de electrones , lo que ralentiza la respiración celular . Es un sustrato de la glicoproteína P (Pgp), que generalmente se sobreexpresa en las células cancerosas. Informes recientes indican que la rodamina 123 también puede ser un sustrato de la proteína asociada a la resistencia a múltiples fármacos (MRP), o más específicamente, MRP1 . [3]
Además de sus principales aplicaciones, las rodaminas se utilizan en el láser colorante como medio de ganancia . [4] [5]
Existen muchos derivados de la rodamina que se utilizan con fines de obtención de imágenes, por ejemplo, la carboxitetrametilrodamina (TAMRA), [6] la tetrametilrodamina (TMR) y su derivado isotiocianato (TRITC) y la sulforodamina 101 (y su forma de cloruro de sulfonilo Texas Red ) y la rodamina roja. TRITC es la molécula base de rodamina funcionalizada con un grupo isotiocianato (−N=C=S), que reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo inferior de la estructura. Este derivado es reactivo con los grupos amina de las proteínas del interior de las células. Un grupo funcional succinimidil-éster unido al núcleo de rodamina, que crea NHS-rodamina, forma otro derivado reactivo con amina común.
Otros derivados de la rodamina incluyen fluoróforos más nuevos como Alexa 546, Alexa 633 , DyLight 550 y DyLight 633 , HiLyte fluor 555, HiLyte 594, Janelia. Los colorantes JF549 y JF669 se han adaptado para diversas aplicaciones químicas y biológicas donde se necesitan mayor fotoestabilidad , mayor brillo, diferentes características espectrales o diferentes grupos de unión.
Los sustituyentes del núcleo de xanteno influyen en las propiedades de los colorantes de xanteno mediante efectos electrónicos y estéricos. Los sustituyentes diseñados específicamente también permiten que los xantenos tengan funciones específicas que se activan al ser excitados por la luz visible , por ejemplo, podrían actuar como un grupo protector fotorremovible para carboxilatos y haluros , [7] monóxido de carbono (siendo así un foto CORM ), [8] o agregarse como una funcionalidad secundaria de colorantes fluorescentes, por ejemplo, indicadores de pH fluorescentes .