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Lactona violeta cristal

Fotocromismo reversible de un complejo de salicilaldehído-hidrazona Zn(II) de lactona violeta cristal disuelto en diclorometano

La lactona violeta cristal ( CVL ) es un colorante leuco , un derivado de la lactona del violeta cristal 10B. En estado puro es un polvo cristalino ligeramente amarillento, soluble en disolventes orgánicos no polares o ligeramente polares .

El carbono central en la forma leuco está en una configuración tetraédrica , con cuatro enlaces covalentes . En un entorno ácido, el anillo de lactona se rompe y el oxígeno se desprende del carbono central. Esta posición, ahora trivalente, es un carbocatión planar estabilizado por resonancia , que interconecta los sistemas π de los anillos aromáticos y los grupos funcionales amino . Este único gran sistema conjugado es un cromóforo con una fuerte absorción en el espectro visible , lo que le da a este compuesto su color distintivo. Este químico suele dibujarse en la estructura de resonancia con el catión en el nitrógeno.

Transformación entre la forma leuco y coloreada de la lactona cristal violeta, halocromismo

Fue el primer colorante utilizado en papeles autocopiativos y todavía se utiliza ampliamente en esta aplicación. También es el componente leucocolorante de algunos colorantes termocrómicos , por ejemplo, en la línea de ropa Hypercolor . Uno de sus usos novedosos es como marcador de seguridad para combustibles .

Los usuarios deben tener muy en cuenta sus limitaciones como marcador de combustible, ya que la lactona violeta cristal (leuco) se transforma fácilmente en especies coloreadas en gasolina con más del 10 % de etanol, lo que le confiere un color intenso. La lactona violeta cristal como marcador de combustible estuvo protegida por la patente DE4422336A1 de BASF hasta junio de 2014. [1]

Puede provocar dermatitis alérgica de contacto en personas que manipulen papel autocopiativo.

Referencias

  1. ^ Schloesser, Ulrike; et al. (1994). "Uso de leucotriarilmetano para marcar hidrocarburos".