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Anagrelida

La anagrelida (Agrylin/Xagrid, Shire and Thromboreductin, AOP Orphan Pharmaceuticals AG) es un fármaco utilizado para el tratamiento de la trombocitosis esencial (también conocida como trombocitemia esencial) o sobreproducción de plaquetas sanguíneas. También se ha utilizado en el tratamiento de la leucemia mieloide crónica . [2]

La anagrelida de liberación controlada (GALE-401) se encuentra en ensayos clínicos de fase III de Galena Biopharma para el tratamiento de la trombocitosis esencial. [3]

Usos médicos

La anagrelida se utiliza para tratar la trombocitosis esencial , especialmente cuando el tratamiento actual del paciente es insuficiente. [4] Los pacientes con trombocitosis esencial que son aptos para la anagrelida a menudo cumplen uno o más de los siguientes factores: [5] [6]

Según un ensayo aleatorizado del Medical Research Council de 2005 , la combinación de hidroxiurea con aspirina es superior a la combinación de anagrelida y aspirina para el tratamiento inicial de la trombocitosis esencial. El grupo de hidroxiurea tuvo una menor probabilidad de mielofibrosis , trombosis arterial y sangrado , pero tuvo una tasa ligeramente mayor de trombosis venosa . [4] La anagrelida puede ser útil en momentos en que la hidroxiurea resulta ineficaz.

Efectos secundarios

Los efectos secundarios comunes son dolor de cabeza, diarrea, debilidad/fatiga inusual, pérdida de cabello y náuseas.

El mismo ensayo del MRC mencionado anteriormente también analizó los efectos de la anagrelida sobre la fibrosis de la médula ósea, una característica común en pacientes con mielofibrosis. El uso de anagrelida se asoció con un aumento rápido del grado de deposición de reticulina (el mecanismo por el cual se produce la fibrosis), en comparación con aquellos en los que se utilizó hidroxiurea. Se sabe que los pacientes con afecciones mieloproliferativas tienen un curso muy lento y algo variable de aumento de la fibrosis de la médula ósea. Esta tendencia puede acelerarse con anagrelida. Este aumento de la fibrosis parecía estar relacionado con una caída de la hemoglobina a medida que progresaba. La interrupción de la anagrelida (y el cambio de los pacientes a hidroxiurea) pareció revertir el grado de fibrosis de la médula ósea. Por lo tanto, es posible que sea necesario controlar periódicamente los niveles de reticulina de la médula ósea de los pacientes que toman anagrelida, especialmente si se desarrolla anemia o se vuelve más pronunciada si está presente inicialmente. [7]

Los efectos secundarios menos comunes incluyen: insuficiencia cardíaca congestiva, infarto de miocardio, miocardiopatía, cardiomegalia, bloqueo cardíaco completo, fibrilación auricular, accidente cerebrovascular, pericarditis, infiltrados pulmonares, fibrosis pulmonar, hipertensión pulmonar, pancreatitis, ulceración gástrica/duodenal, insuficiencia/disfunción renal y convulsiones.

Debido a estos problemas, generalmente no se debe considerar la anagrelida como tratamiento de primera línea para la trombocitosis esencial.

Mecanismo de acción

La anagrelida actúa inhibiendo la maduración de las plaquetas de los megacariocitos . [8] El mecanismo de acción exacto no está claro, aunque se sabe que es un inhibidor de la fosfodiesterasa . [9] Es un potente inhibidor ( IC 50 = 36 nM) de la fosfodiesterasa -II. [ cita requerida ] Inhibe la PDE-3 y la fosfolipasa A2. [10]

Síntesis

La condensación del cloruro de bencilo 1 con el éster etílico de glicina da el producto alquilado 2. La reducción del grupo nitro conduce a la anilina y la reacción de ésta con bromuro de cianógeno posiblemente da la cianamida 3 como intermediario inicial. La adición del alifático conduciría entonces a la formación del anillo de quinazolina ( 4 ). La formación de amida entre la imida recién formada y el éster serviría entonces para formar el anillo de imidazolina, cualesquiera que sean los detalles de la secuencia, se obtiene anagrelida ( 5 ).

Referencias

  1. ^ "Medicamentos de prescripción: registro de nuevos medicamentos genéricos y medicamentos biosimilares, 2017". Therapeutic Goods Administration (TGA) . 21 de junio de 2022. Consultado el 30 de marzo de 2024 .
  2. ^ Voglová J, Maisnar V, Beránek M, Chrobák L (2006). "[Combinación de imatinib y anagrelida en el tratamiento de la leucemia mieloide crónica en fase blástica]". Vnitr̆ní Lékar̆ství (en checo). 52 (9): 819–22. PMID  17091608.
  3. ^ "Galena Biopharma confirma vía regulatoria para GALE-401 (Anagrelida de liberación controlada)". Galena Biopharma, Inc. (Comunicado de prensa). 2016-12-28 – vía globenewswire.com.
  4. ^ ab Harrison CN, Campbell PJ, Buck G, Wheatley K, East CL, Bareford D, et al. (julio de 2005). "Hidroxiurea comparada con anagrelida en trombocitemia esencial de alto riesgo". The New England Journal of Medicine . 353 (1): 33–45. doi : 10.1056/NEJMoa043800 . PMID  16000354.
  5. ^ Reilly JT (febrero de 2009). "Anagrelida para el tratamiento de la trombocitemia esencial: una encuesta entre hematólogos y oncólogos europeos". Hematología . 14 (1): 1–10. doi :10.1179/102453309X385115. PMID  19154658. S2CID  26257327.
  6. ^ Brière JB (enero de 2007). "Trombocitemia esencial". Revista Orphanet de Enfermedades Raras . 2 (1): 3. doi : 10.1186/1750-1172-2-3 . PMC 1781427 . PMID  17210076. 
  7. ^ Campbell PJ, Bareford D, Erber WN, et al. (junio de 2009). "Acumulación de reticulina en la trombocitemia esencial: importancia pronóstica y relación con la terapia". J. Clin. Oncol . 27 (18): 2991–9. doi :10.1200/JCO.2008.20.3174. PMC 3398138 . PMID  19364963. 
  8. ^ Petrides PE (2006). "Anagrelida: ¿qué novedades hubo en 2004 y 2005?". Semin. Thromb. Hemost . 32 (4 Pt 2): 399–408. doi :10.1055/s-2006-942760. PMID  16810615. S2CID  24930286.
  9. ^ Jones GH, Venuti MC, Alvarez R, Bruno JJ, Berks AH, Prince A (febrero de 1987). "Inhibidores de la fosfodiesterasa de AMP cíclico. 1. Análogos de cilostamida y anagrelida". J. Med. Chem . 30 (2): 295–303. doi :10.1021/jm00385a011. PMID  3027338.
  10. ^ Harrison CN, Bareford D, Butt N, et al. (mayo de 2010). "Guía para la investigación y el tratamiento de adultos y niños que presentan trombocitosis". Br. J. Haematol . 149 (3): 352–75. doi : 10.1111/j.1365-2141.2010.08122.x . PMID  20331456. S2CID  2301197.
  11. ^ US 3932407, Beverung WN, Partyka A  ; US 31617 ; TA Jenks et al., patente estadounidense 4.146.718 (1976, 1984, 1979, todas de Bristol-Myers ). 
  12. ^ Yamaguchi H, Ishikawa F (1981). "Síntesis y reacciones de 2-cloro-3,4-dihidrotienopirimidinas y -quinazolinas". Journal of Heterocyclic Chemistry . 18 : 67–70. doi :10.1002/jhet.5570180114.