La 50.ª edición de la Pepsi Southern 500 , la 50.ª edición del evento , fue una carrera de la NASCAR Winston Cup Series celebrada el 5 de septiembre de 1999 en el Darlington Raceway en el condado de Darlington, Carolina del Sur . Disputada a 270 vueltas (acortadas de 367 vueltas debido a la lluvia) en el autódromo de 1,366 millas (2,198 km), fue la 24.ª carrera de la temporada 1999 de la NASCAR Winston Cup Series . Jeff Burton de Roush Racing ganó la carrera y también el bono de 5 millones de dólares de No Bull.
Kenny Irwin Jr. conseguiría su última pole position al clasificarse para este evento. [2]
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