En química , la hidroestannilación es la inserción de sustratos insaturados en un enlace Sn-H. La reacción se produce en condiciones de radicales libres, pero la estereoquímica y la regioquímica suelen ser complejas. La reacción ganó importancia sintética con el descubrimiento de que los complejos de paladio catalizan la reacción. La reacción es análoga a la hidrosililación y es un subconjunto de la hidroelementación. La hidroestannilación es una ruta versátil para obtener compuestos organoestaño , muchos de los cuales son intermedios sintéticos versátiles, por ejemplo, en el acoplamiento de Stille . [ cita necesaria ]
El catalizador típico a base de Pd es el tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0) . Los sustratos insaturados típicos son los alquinos . El estannano típico es el hidruro de tributilestaño . Se supone que el mecanismo de reacción opera mediante la adición oxidativa del estanano para dar un hidruro de estanil paladio. [1]
A menudo, se requiere un exceso del reactivo de hidruro, ya que parte se consume a través de reacciones de deshidroacoplamiento competitivas: