La síntesis de nitrilo de Kolbe es un método para la preparación de nitrilos de alquilo mediante la reacción del haluro de alquilo correspondiente con un cianuro metálico . [1] Un producto secundario de esta reacción es la formación de un isonitrilo porque el ion cianuro es un nucleófilo ambidente . La reacción recibe su nombre en honor a Hermann Kolbe .
La proporción de isómeros del producto depende del disolvente y del mecanismo de reacción , y se puede predecir mediante la regla de Kornblum . Con el uso de cianuros alcalinos como el cianuro de sodio y disolventes polares, la reacción se produce mediante un mecanismo S N 2 a través del átomo de carbono más nucleófilo del ion cianuro. [ cita requerida ] [ dudoso – discutir ]
Este tipo de reacción junto con el dimetilsulfóxido como disolvente es un método conveniente para la síntesis de nitrilos. [2] El uso de DMSO fue un avance importante en el desarrollo de esta reacción, ya que funciona para electrofilias más impedidas estéricamente (haluros secundarios y de neopentilo) sin reacciones secundarias de reordenamiento. [ cita requerida ]
