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Fosfato tripotásico

El fosfato tripotásico, también llamado fosfato de potasio tribásico [3] es una sal soluble en agua con la fórmula química K 3 PO 4 . (H 2 O) x (x = 0, 3, 7, 9). [4] El fosfato tripotásico es básico.

Producción

El fosfato tripotásico se produce mediante la neutralización del ácido fosfórico con hidróxido de potasio : [4]

H 3 PO 4 + 3KOH → K 3 PO 4 + 3H 2 O

Uso en química orgánica

K3PO4

El fosfato tripotásico tiene pocas aplicaciones industriales, sin embargo, se utiliza comúnmente como base en la química orgánica a escala de laboratorio. Al ser insoluble en solventes orgánicos, es un aceptor de protones que se elimina fácilmente en la síntesis orgánica . La sal anhidra es especialmente básica. [5] Algunas de las reacciones se enumeran a continuación:

  1. El hidrato ( K 3 PO 4 ·H 2 O ) se ha utilizado para catalizar la desprotección de las aminas BOC . La radiación de microondas se utiliza para ayudar a la reacción. [6]
  2. Como catalizador para la síntesis de éteres diarílicos asimétricos utilizando [Bmim] como disolvente, los metanosulfonatos de arilo se desprotegen y luego se realiza una sustitución aromática nucleofílica (S N Ar) con haluros de arilo activados. [7]
  3. Como base en la reacción de acoplamiento cruzado de haluros de arilo con alquinos terminales. También desempeña un papel en la desacetonación de intermediarios de 4-aril-2-metilbut-3-yn-2-ol . [8]
  4. Como base en la reacción de acoplamiento cruzado entre haluros de arilo y fenoles o alcoholes alifáticos. [9]

Uso en alimentos

El fosfato tripotásico se puede utilizar en alimentos como agente amortiguador , agente emulsionante y para enriquecer los nutrientes. Puede servir como sustituto sin sodio del fosfato trisódico . El ingrediente es más común en los cereales secos, pero también se encuentra en la carne, las salsas y los quesos. [10]

Peligros

Es algo básico: una solución acuosa al 1% tiene un pH de 11,8. [4]

Referencias

  1. ^ ab Voronin, VI; Ponosov, Yu. S.; Berger, SI; Proskurnina, NV; Zubkov, VG; Tyutyunnik, AP; Bushmeleva, SN; Balagurov, AM; Sheptyakov, DV; Burmakin, EI; Shekhtman, G. Sh.; Vovkotrub, EG (2006). "Estructura cristalina de la forma de baja temperatura de K3PO4". Materiales Inorgánicos . 42 (8): 908–913. doi :10.1134/S0020168506080206. S2CID  92351896.
  2. ^ "Fosfato de potasio". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ "Fosfato de potasio tribásico P5629". Sigma-Aldrich . Consultado el 27 de abril de 2018 .
  4. ^ abc Klaus Schrödter; Gerhard Bettermann; Thomas Staffel; Federico Wahl; Thomas Klein; Thomas Hofmann (2012). "Ácido fosfórico y fosfatos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_465.pub3. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Chiong, Hendrich A. (2010). "Fosfato de potasio". Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rn01172. ISBN 978-0-471-93623-7.
  6. ^ Dandepally, Srinivasa Reddy; Williams, Alfred L. (4 de marzo de 2009). "Desprotección de N-Boc asistida por microondas en condiciones básicas suaves utilizando K3PO4·H2O en MeOH". Tetrahedron Letters . 50 (9): 1071–1074. doi :10.1016/j.tetlet.2008.12.074. ISSN  0040-4039.
  7. ^ Xu, Hui; Chen, Yang (30 de abril de 2007). "Formación de enlaces C(aril)-O a partir de metanosulfonatos de arilo mediante desprotección consecutiva y reacciones SNAr con haluros de arilo en un líquido iónico". Moléculas . 12 (4): 861–867. doi : 10.3390/12040861 . PMC 6149384 . PMID  17851438. 
  8. ^ Shirakawa, Eiji; Kitabata, Takaaki; Otsuka, Hidehito; Tsuchimoto, Teruhisa (10 de octubre de 2005). "Un sistema catalítico simple para el acoplamiento catalizado por paladio de haluros de arilo con alquinos terminales". Tetrahedron . 61 (41): 9878–9885. doi :10.1016/j.tet.2005.07.099. ISSN  0040-4020.
  9. ^ Niu, Jiajia; Zhou, Hua; Li, Zhigang; Xu, Jingwei; Hu, Shaojing (3 de octubre de 2008). "Una formación eficiente de enlaces C−O de tipo Ullmann catalizada por un complejo de cobre(I)−bipiridilo estable al aire". The Journal of Organic Chemistry . 73 (19): 7814–7817. doi :10.1021/jo801002c. ISSN  0022-3263. PMID  18771324.
  10. ^ Han, James (3 de agosto de 2020). "¿Qué es el fosfato tripotásico E340(iii) en los alimentos y qué funciones tiene en los cereales?". foodadditives.net . Consultado el 22 de diciembre de 2022 .