Slobbery Jim (nombre real desconocido) fue el líder de la pandilla de la ciudad de Nueva York de la década de 1850, los Daybreak Boys , que se formó a fines de la década de 1840 en el barrio marginal de Five Points y cuyos miembros eran inmigrantes irlandeses adolescentes . La pandilla cometió robos, sabotajes de barcos y asesinatos frecuentes a lo largo del East River . Se cree que los Daybreak Boys causaron la pérdida de al menos $100,000 en propiedades y cometieron al menos veinte asesinatos entre 1850 y 1852.
Jim asumió el liderazgo de la banda con Bill Lowrie en 1853 después de que tres de los líderes de la banda fueran arrestados después de un intento fallido de asaltar el bergantín William Watson . Sin embargo, tuvo que huir de la ciudad de Nueva York para evitar ser procesado por el asesinato de un compañero de Daybreak Boy conocido como "Patsy the Barber". Los dos habían robado y asesinado a un inmigrante alemán recién llegado, pero luego la pareja tuvo un altercado en un antro criminal conocido como "Hole-in-the-Wall" por la distribución de los doce centavos tomados de la víctima. Slobbery Jim quería la parte más grande ya que había arrojado al hombre al río, mientras que Patsy the Barber quería una parte igual ya que había golpeado a la víctima en primer lugar. Slobbery Jim intentó arrancarle la nariz de un mordisco a Patsy the Barber mientras Patsy the Barber intentaba cortarle la garganta a Jim. Después de una larga pelea, Jim le cortó la garganta a Patsy antes de pisotearlo hasta la muerte con sus botas con clavos .