Desde 1893, Larkin había desarrollado interés por las ideas socialistas, llegando a ser miembro del Partido Laborista Independiente.
Tras el juicio y la condena en 1910, iría tres meses a prisión, en una sentencia vista por la mayoría como injusta.
Junto a James Connolly, Larkin participó en la fundación del Partido Laborista de Irlanda, en 1912.
El personal de Guinness estaba bien pagado y adormilado por una gerencia paternalista; en general, mostraba poco interés por la actividad sindical.
Presionados por Murphy, varios centenares de empleados se vieron obligados a firmar una promesa para no afiliarse al ITGWU.
O'Brien, mientras que figuras influyentes del sindicato como Pádraig Pearse, Condessa Markievicz y Mordomo William Yeats apoyaron a los trabajadores, aunque eran muy críticos con Larkin.
Aunque las acciones del ITGWU y el más pequeño UBLU supusieran pequeñas conquistas, con mejoras salariales y condiciones laborales más benignas, marcaron una línea divisoria en la historia del trabajo en Irlanda.
Algunos meses después de que terminara el lockout, Larkin partió para los Estados Unidos.
Los discursos de Larkin en apoyo a la Unión Soviética, su relación con miembros fundadores del recién nacido Partido Comunista estadounidense y sus publicaciones radicales lo hicieron blanco del "Pánico Rojo" que barría la nación; fue encarcelado en 1920, acusado de 'anarquía criminal'.
En 1923, sería perdonado y después deportado por Alfred Y. Smith, el Gobernador de Nueva York.
Su actividad más prominente su primer año fue agenciar fondos para los presos republicanos de la Guerra civil irlandesa.
En enero de 1925, la Komintern envió el militante británico Bob Stewart a Irlanda para establecer un partido comunista en cooperación con Larkin.
Pero cuando los organizadores descubrieron en el último momento que Larkin no tenía intención de asistir, la conferencia fue cancelada.
Esta es la única ocasión en que un reconocido comunista fue elegido como diputado del parlamento (Dáil Éireann).
La Unión Soviética, por su parte, habían ido quedando cada vez más impacientes con su liderazgo ineficaz.
En este período, la Workers' Union of Ireland también se convirtió en la corriente principal del movimiento sindical, siendo admitido en Dublin Trades Council en 1936, aunque el ITUC no aceptara su adhesión como socio hasta 1945.
O'Brien, fue evaluada como una amenaza por las más pequeñas organizaciones sindicales y por los ramos irlandeses de los sindicatos británicos.
Larkin y el WUI desempeñaron un importante papel en la campaña apenas sucedida contra la nueva normativa legal.
Larkin llegaría a ser diputado del Partido Laborista en Dáil Éireann en 1943 y 1944.