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Ibogalina

La ibogalina es un alcaloide que se encuentra en Tabernanthe iboga junto con los compuestos químicos relacionados ibogaína , ibogamina y otros alcaloides menores. Es un componente relativamente más pequeño del contenido total de alcaloides (AT) de la corteza de la raíz de Tabernanthe iboga . También está presente en especies de Tabernaemontana como Tabernaemontana australis [1] que comparte vías biosintéticas de ibogan similares. El porcentaje de ibogalina en la corteza de la raíz de T. iboga es de hasta un 15% de AT, y la ibogaína constituye el 80% de los alcaloides y la ibogamina hasta el 5%. [2] [3]

Química

Derivados

Se cree que la kisantina y la gabonina son subproductos de la oxidación de la ibogalina. [4]

Efecto adverso

En roedores, la ibogalina induce más temblores corporales y ataxia en comparación con la ibogaína y la ibogamina. [5] Entre una serie de alcaloides de iboga y harmala evaluados en ratas, los autores del estudio encontraron el siguiente orden de potencia para provocar temblores: [5]

Un estudio posterior confirmó estos hallazgos. [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ Andrade MT, Lima JA, Pinto AC, Rezende CM, Carvalho MP, Epifanio RA (junio de 2005). "Alcaloides indólicos de Tabernaemontana australis (Muell. Arg) Miers que inhiben la enzima acetilcolinesterasa". Química bioorgánica y medicinal . 13 (12): 4092–5. doi :10.1016/j.bmc.2005.03.045. PMID  15911323.
  2. ^ Piotr Popik, Phil Skolnick (1998). Farmacología de la ibogaína y alcaloides relacionados con la ibogaína . Vol. 52. San Diego. {{cite book}}: |work=ignorado ( ayuda )Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace )
  3. ^ Norberto Neuss (1959). "Notas: Alcaloides de Apocynaceae II. Ibogalina, un nuevo alcaloide de Tabernanthe Iboga Baill". J. Org. química . 24 (12): 2047-2048. doi :10.1021/jo01094a622.
  4. ^ Taylor, WI (2002). "Los alcaloides de Tabernanthe iboga. IX.1 Las estructuras de los derivados de la ibogalina, kisantina y gabonina". Revista de química orgánica . 30 (1): 309–310. doi :10.1021/jo01012a515. ISSN  0022-3263.
  5. ^ ab Zetler G, Singbartl G, Schlosser L (1972). "Farmacocinética cerebral de los alcaloides harmala e iboga que producen temblores". Farmacología . 7 (4): 237–248. doi :10.1159/000136294. PMID  5077309.
  6. ^ Glick SD, Kuehne ME, Raucci J, Wilson TE, Larson D, Keller RW Jr, Carlson JN (1994). "Efectos de los alcaloides de iboga en la autoadministración de morfina y cocaína en ratas: relación con los efectos tremorigénicos y con los efectos en la liberación de dopamina en el núcleo accumbens y el cuerpo estriado". Brain Res . 657 (1–2): 14–22. doi :10.1016/0006-8993(94)90948-2. PMID  7820611. S2CID  1940631.