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Éster diisononílico del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico

El éster diisononílico del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico (DINCH) es una mezcla de compuestos orgánicos con la fórmula C 6 H 10 (CO 2 C 9 H 19 ) 2 . El DINCH es un aceite incoloro. Se utiliza como plastificante para la fabricación de artículos plásticos flexibles en áreas de aplicación sensibles como juguetes, dispositivos médicos y envases de alimentos. Es de interés como alternativa a los plastificantes de ftalato , que están implicados como disruptores endocrinos . [2]

Producción

El DINCH se puede producir mediante la hidrogenación catalítica del ftalato de diisononilo . [3] [4] Alternativamente, se puede preparar mediante la reacción de Diels-Alder de un maleato de diisononilo con 1,3-butadieno seguida de hidrogenación. En el caso de la hidrogenación catalítica , la parte aromática y plana del ftalato de diisononilo se transforma en un anillo de ciclohexano. El DINCH comercial consta de un 90% de isómeros cis y un 10% de isómeros trans (quirales).

BASF vende DINCH bajo el nombre comercial de Hexamoll DINCH. [5]

Usar

En febrero de 2009, Mattel y Learning Curve confirmaron que estaban sustituyendo los ftalatos por Hexamoll DINCH y plastificantes a base de citrato . [6]

Aprobación regulatoria

Contacto con alimentos

En la Unión Europea , la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria aprobó el DINCH para una amplia variedad de aplicaciones en contacto con alimentos en octubre de 2006. [7] En 2007, el DINCH se añadió al Anexo III de la "Directiva 2002/72/CE relativa a los materiales y objetos plásticos destinados a entrar en contacto con alimentos". [8] Mientras tanto, la Directiva 2002/72 de la UE ha sido sustituida por el Reglamento (UE) nº 10/2011. [9] El hexamoll DINCH figura en el Anexo I del Reglamento (UE) nº 10/2011 como Material de Contacto con Alimentos (FCM) 775 por su nombre químico, es decir, como ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico, diisononiléster.

Juguetes

En la Unión Europea, el éster diisononílico del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico no figuraba en la Directiva 2005/84/CE. Estas restricciones para determinados ftalatos se han trasladado ahora a los anexos XVII, 51 y 52 del Reglamento (CE) nº 1907/2006, que prohíben el uso de determinados ftalatos en juguetes y artículos de puericultura, por lo que el DINCH puede utilizarse de forma segura en juguetes y artículos de puericultura. [10]

Posibles efectos sobre la salud

Un grupo de investigación de Harvard y el CDC encontró asociaciones negativas sugestivas entre el MHiNCH urinario, el monoéster de DINCH, un metabolito urinario menor. . Su investigación en una clínica de fertilidad mostró que las mujeres que habían estado expuestas al DINCH tenían niveles de hormona estradiol más bajos, pero estadísticamente no significativos , y una cantidad menor, aunque estadísticamente no significativa, de ovocitos en sus ovarios. Sin embargo, las concentraciones urinarias de MHiNCH no estaban relacionadas con la producción de ovocitos maduros y el grosor de la pared endometrial. [11] Los resultados no son concluyentes y, por lo tanto, los autores sugieren que se necesitarían más estudios epidemiológicos para aclararlos.

El Instituto de Investigación Ambiental sueco IVL y los investigadores del Departamento de Ciencias Ambientales y Química Analítica de la Universidad de Estocolmo recomiendan que "se investigue con más detalle la exposición de los niños al DINCH y se controle de cerca la exposición de la población general" [12], ya que el DINCH se utiliza como plastificante alternativo, por ejemplo, en juguetes para niños.

El Panel Asesor sobre Riesgos Crónicos de la Comisión de Seguridad de Productos para el Consumidor de los Estados Unidos "recomienda encarecidamente a las agencias estadounidenses pertinentes que obtengan los datos toxicológicos y de exposición necesarios para evaluar cualquier riesgo potencial del DINX" debido a la "falta de información disponible públicamente". [13] [14]

Un grupo francés de la Universidad de Clermont-Ferrand observó que los datos clínicos y los datos sobre la migración desde dispositivos médicos serían escasos. El proyecto fue financiado por la Agencia Francesa para la Seguridad de los Productos Sanitarios ( ANSM ). No está claro por qué este grupo de investigación no pudo identificar los datos de biomonitoreo humano publicados que brindan una descripción perfecta de la exposición de la población a plastificantes alternativos (por ejemplo, DINCH/DINX) y sus metabolitos . [15]

Un informe del Ministerio de Medio Ambiente de Dinamarca afirma que los datos disponibles sobre el DINCH no indican la necesidad de realizar más investigaciones. Además, la conclusión es que tres de los plastificantes evaluados, a saber, las sustancias COMGHA, DEHT y DINCH, pueden considerarse las alternativas más prometedoras, ya que estas sustancias tienen un conjunto de datos ampliado (que cumple con los requisitos de datos del Anexo X, es decir, un estudio de reproducción de dos generaciones) sin indicar una preocupación específica por la toxicidad reproductiva o la actividad endocrina. [16] El análisis toxicogenómico mostró que 648 genes cambiaron significativamente después de 48 horas de exposición al DINCH, lo que sugiere que "el DINCH es biológicamente activo". [17]

Referencias

  1. ^ abcd BASF Folleto técnico Hexamoll DINCH
  2. ^ Zamkowska D, Karwacka A, Jurewicz J, Radwan M (julio de 2018). "Exposición ambiental a sustancias químicas disruptoras endocrinas no persistentes y calidad del semen: una descripción general de la evidencia epidemiológica actual" (PDF) . Revista internacional de medicina ocupacional y salud ambiental . 31 (4): 377–414. doi : 10.13075/ijomeh.1896.01195 . PMID  30160090.
  3. ^ Innovadora alternativa plastificante a los ftalatos para aplicaciones sin PVC
  4. ^ Patente WO 99/32427, "Verfahren zur Hydrierung von Benzolpolycarbonsäuren oder Derivaten davon unter Verwendung eines Makroporen aufweisenden Katalysators", 1 de julio de 1999, BASF AG
  5. ^ Los vinilos flexibles reciben un nuevo plastificante sin ftalatos. (Keeping Up With Additives). (1 de septiembre de 2002). Plastics Technology . Allbusiness.com. Consultado el 12 de febrero de 2009.
  6. ^ Sarah Varney (12 de febrero de 2009). La nueva ley de seguridad no significa que todo esté bien en Toyland. NPR. Consultado el 12 de febrero de 2009.
  7. ^ EFSA: Opinión del Panel Científico sobre aditivos alimentarios, aromas, coadyuvantes tecnológicos y materiales en contacto con alimentos (AFC) sobre una solicitud relacionada con una 12.ª lista de sustancias Archivado el 3 de junio de 2018 en Wayback Machine para materiales en contacto con alimentos , EFSA-Journal, 2006, 395–401, 1–21.
  8. ^ Diario Oficial de la Unión Europea: Corrección de errores de la Directiva 2007/19/CE de la Comisión, de 30 de marzo de 2007, por la que se modifica la Directiva 2002/72/CE sobre los materiales y objetos plásticos destinados a entrar en contacto con alimentos, y la Directiva 85/572/CEE del Consejo, por la que se establece la lista de simulantes que deben utilizarse para comprobar la migración de los componentes de los materiales y objetos plásticos destinados a entrar en contacto con productos alimenticios , 2 de abril de 2007.
  9. ^ REGLAMENTO (UE) No 10/2011 DE LA COMISIÓN de 14 de enero de 2011 sobre materiales y objetos plásticos destinados a entrar en contacto con alimentos Consultado el 5 de agosto de 2013
  10. ^ Diario Oficial de la Unión Europea: Directiva 2005/84/CE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 14 de diciembre de 2005, por la que se modifica por vigésima segunda vez la Directiva 76/769/CEE del Consejo relativa a la aproximación de las disposiciones legales, reglamentarias y administrativas de los Estados miembros que limitan la comercialización y el uso de determinadas sustancias y preparados peligrosos (ftalatos en los juguetes y artículos de puericultura)
  11. ^ Mínguez-Alarcón, Lidia; Souter, Irene; Chiu, Yu-Han; Williams, Paige L.; Ford, Jennifer B.; Ye, Xiaoyun; Calafat, Antonia M.; Hauser, Russ (1 de noviembre de 2016). "Concentraciones urinarias de éster monohidroxi isononílico del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, un metabolito del plastificante no ftalato di(isononil)ciclohexano-1,2-dicarboxilato (DINCH), y marcadores de la respuesta ovárica entre mujeres que asisten a un centro de fertilidad". Environmental Research . 151 : 595–600. Bibcode :2016ER....151..595M. doi :10.1016/j.envres.2016.08.012. PMC 5071161 . Número de modelo:  PMID27591839. 
  12. ^ Bui, Thuy T.; Giovanoulis, Georgios; Cousins, Anna Palm; Magnér, Jörgen; Cousins, Ian T.; de Wit, Cynthia A. (15 de enero de 2016). "Exposición humana, peligro y riesgo de plastificantes alternativos a los ésteres de ftalato". Science of the Total Environment . 541 : 451–467. Bibcode :2016ScTEn.541..451B. doi :10.1016/j.scitotenv.2015.09.036. PMID  26410720.
  13. ^ Lioy, Paul J; Hauser, Russ; Gennings, Chris; Koch, Holger M; Mirkes, Philip E; Schwetz, Bernard A; Kortenkamp, ​​Andreas (2015). "Evaluación de ftalatos/alternativas a los ftalatos en juguetes infantiles y artículos de puericultura: revisión del informe que incluye conclusiones y recomendaciones del Panel Asesor de Riesgos Crónicos de la Comisión de Seguridad de Productos de Consumo". Revista de Ciencia de la Exposición y Epidemiología Ambiental . 25 (4): 343–353. doi : 10.1038/jes.2015.33 . PMID  25944701.
  14. ^ "Informe a la Comisión de Seguridad de Productos de Consumo de Estados Unidos elaborado por el PANEL ASESOR SOBRE PELIGROS CRÓNICOS SOBRE FTALATOS Y ALTERNATIVAS A LOS FTALATOS" (PDF) . Comisión de Seguridad de Productos de Consumo de Estados Unidos. 2014. Archivado desde el original (PDF) el 2016-10-09.
  15. ^ Bernard, L.; Décaudin, B.; Lecoeur, M.; Richard, D.; Bourdeaux, D.; Cueff, R.; Sautou, V. (1 de noviembre de 2014). "Métodos analíticos para la determinación de alternativas al plastificante DEHP presentes en dispositivos médicos: una revisión". Talanta . 129 : 39–54. doi :10.1016/j.talanta.2014.04.069. PMID  25127563.
  16. ^ BS Nielsen; D. Norgaard Andersen; E. Giovalle; M. Bjergstrom; PB Larsen (2014). "Alternativas a los ftalatos clasificados en dispositivos médicos, Agencia Danesa de Protección Ambiental, Proyecto Ambiental No. 1557, 2014, Copenhague" (PDF) .
  17. ^ Nardelli, Thomas C.; Erythropel, Hanno C.; Robaire, Bernard (7 de octubre de 2015). "Cribado toxicogenómico de reemplazos para di(2-etilhexil) ftalato (DEHP) utilizando la línea celular de Sertoli TM4 inmortalizada". PLOS ONE . ​​10 (10): e0138421. Bibcode :2015PLoSO..1038421N. doi : 10.1371/journal.pone.0138421 . ISSN  1932-6203. PMC 4596883 . PMID  26445464. 

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