Hexaclorociclohexano ( HCH ), C
6h
6CL
6, es cualquiera de varios compuestos orgánicos polihalogenados que consisten en un anillo de seis carbonos con un cloro y un hidrógeno unidos a cada carbono. Esta estructura tiene nueve estereoisómeros (ocho diastereómeros , uno de los cuales tiene dos enantiómeros ), que se diferencian por la estereoquímica de los sustituyentes de cloro individuales en el ciclohexano . A veces se le llama erróneamente " hexacloruro de benceno " (BHC). Se han utilizado como modelos para analizar los efectos de diferentes posiciones geométricas de los átomos grandes con enlaces dipolares sobre la estabilidad de la conformación del ciclohexano . [1] Los isómeros son contaminantes orgánicos venenosos, pesticidas y persistentes , en diversos grados.
El hexaclorociclohexano se dimerizó para producir mirex , un pesticida prohibido.
Las formas comunes son:
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La cloración del benceno en condiciones de sustitución aromática electrófila (Cl 2 /FeCl 3 o Cl 2 /AlCl 3 ) produce clorobenceno . Dado que la monoclorodeshidrogenación desactiva la molécula frente a reacciones electrófilas adicionales, la reacción se puede detener con la sustitución de un átomo de cloro.
Por el contrario, la cloración del benceno en condiciones de adición de radicales (Cl 2 , h ν ( fotocloración ) o Cl 2 , Δ, alto P ) produce isómeros de hexaclorociclohexano después de tres pasos sucesivos de dicloración radical. Se produce una adición en lugar de una sustitución , debido a la muy alta energía de disociación del enlace C-H (112 kcal/mol) que desfavorece la abstracción de un átomo de hidrógeno. La adición de Cl 2 destruye la aromaticidad del anillo de benceno y la adición de dos moléculas más de Cl 2 es rápida en comparación con la primera. Por lo tanto, de esta reacción sólo se puede aislar el producto tres veces diclorado.
Los isómeros de hexaclorociclohexano con más de un átomo de cloro por carbono son: