Herman II, conde de Winzenburg (fallecido el 29 de enero de 1152) era hijo de Herman I, conde de Winzenburg y su segunda esposa, Eduvigis. Ella era Eduvigis de Assel-Woltingerode o Eduvigis de Carniola-Istria. Herman II sucedió a su padre como conde de Winzenburg , sin alcanzar la posición dominante que había tenido su padre. Fue un fiel partidario del arzobispo Adalberto de Maguncia durante muchos años.
En 1122 murió el conde Herman III de Reinhausen, hermano de la abuela paterna de Herman II, Matilde de Reinhausen. El padre de Herman II, Herman I, fue su sucesor legal como conde de Reinhausen, conde en Leinegau y abogado de la abadía de Reinhausen. Después de que se pronunciara una prohibición imperial sobre su padre en 1130, Herman II residió en Renania , probablemente en Maguncia .
A partir de 1138, buscaron y obtuvieron el favor del rey Conrado III de Alemania , que los vio como un contrapeso a la Casa de Welf . Herman II recibió el castillo de Plesseburg en Paderborn como feudo y se autodenominó Herman de Plesse .
Herman II fue vasallo de los arzobispos de Maguncia y oponente de las casas de Welf y Northeim durante la crisis sucesoria de 1138. En 1140 se reconcilió con Northeim. Cuando la familia Northeim se extinguió con la muerte de Sigfrido IV de Boyneburg el 27 de abril de 1144, Herman II heredó los castillos de Bomeneburg y Boyneburg. Poco tiempo después, el hermano menor de Herman, Enrique de Assel, se casó con la viuda de Sigfrido, Richenza. Herman, que poseía grandes fondos, posteriormente compró una gran parte de la herencia de Sigfrido, incluido el castillo de Homburg, a los otros herederos de Sigfrido. El rey Conrado III también invistió a los dos hermanos con algunos grandes feudos imperiales que Sigfrido IV había tenido, para vincularlos más estrechamente a la corona. También fueron investidos con los feudos que Sigfrido había tenido del arzobispo de Maguncia y otros príncipes-obispos. Los feudos que poseían de Maguncia eran especialmente importantes para ellos, como lo demuestra el hecho de que cedieran a Maguncia la abadía de Reinhausen, el monasterio ancestral de su familia, así como el monasterio de San Blas en Northeim, que habían adquirido anteriormente. Después de su derrota en la cuestión de la herencia del conde Rodolfo II de Stade, Conrado III pudo considerar un éxito la división de la herencia de la familia Boyneburg, ya que convirtió a los condes de Winzenburg en un fuerte contrapeso a la casa de Welf.
Herman II se alió estrechamente con Conrado III e incluso se casó con la media hermana de Conrado. Después de este matrimonio, fue considerado un príncipe imperial . Fue testigo de muchos documentos reales y siempre apareció en el séquito real más cercano. Se peleó constantemente con los obispos de Halberstadt y los abades de la abadía de Corvey por un feudo que le habían retenido. Presionó al obispo de Hildesheim para que le concediera el castillo de Winzenburg, y el obispo así lo hizo el 8 de mayo de 1150. Sus posesiones se extendieron entonces desde el río Leine hasta el norte de Hesse y hasta Eichsfeld .
Los ministros de la Iglesia de Hildesheim lo odiaban por su actitud dominante. En la noche del 29 de enero de 1152, dos de ellos irrumpieron en el castillo de Winzenburg y mataron a espadazos a Herman II y a su esposa embarazada. Uno de los asesinos fue decapitado en 1156; el otro, el conde Enrique de Bodenburg , fue derrotado en un juicio por batalla y se retiró al monasterio de Neuwerk en Halle .
Enrique el León , que descendía de los condes de Northeim por vía materna, se apoderó del castillo de Homburg. El 13 de octubre de 1152, en una Dieta en Würzburg, el emperador también concedió las posesiones de Herman del lado de Reinhausen a Herny el León; la reclamación de Enrique se basaba en el hecho de que la bisabuela materna de Enrique había sido hermana del bisabuelo de Herman.
Herman II se casó dos veces:
Se desconocen los derechos de herencia de su supuesto hijo Otto y de sus dos hijas.