Herman II, Conde de Winzenburg (fallecido el 29 de enero de 1152) era hijo de Herman I, Conde de Winzenburg y su segunda esposa, Hedwig. Ella era Eduviges de Assel-Woltingerode o Eduviges de Carniola-Istria. Herman II sucedió a su padre como conde de Winzenburg , sin alcanzar la posición dominante que había ocupado su padre. Durante muchos años fue un fiel partidario del arzobispo Adalberto de Maguncia .
En 1122 murió el conde Herman III de Reinhausen, hermano de la abuela paterna de Herman II, Matilde de Reinhausen. El padre de Herman II, Herman I, fue su sucesor legal como Conde de Reinhausen, Conde de Leinegau y abogado de la Abadía de Reinhausen. Después de que se pronunciara una prohibición imperial sobre su padre en 1130, Herman II residió en Renania , probablemente en Maguncia .
A partir de 1138, buscaron y obtuvieron el favor del rey Conrado III de Alemania , que los veía como un contrapeso a la Casa de Welf . Herman II recibió el castillo de Plesseburg en Paderborn como feudo y se autodenominó Herman de Plesse .
Herman II fue vasallo de los arzobispos de Maguncia y oponente de las casas de Welf y Northeim durante la crisis de sucesión de 1138. En 1140 se reconcilió con Northeim. Cuando la familia Northeim desapareció con la muerte de Siegfried IV de Boyneburg el 27 de abril de 1144, Herman II heredó los castillos de Bomeneburg y Boyneburg. Poco tiempo después, el hermano menor de Herman, Enrique de Assel, se casó con la viuda de Sigfrido, Richenza. Herman, que posee grandes fondos, compró posteriormente una gran parte de la herencia de Siegfried, incluido el castillo de Homburg, a otros herederos de Siegfried. El rey Conrado III también invistió a los dos hermanos con algunos grandes feudos imperiales que Siegfried IV había tenido, para vincularlos más a la corona. También fueron investidos con los feudos que Siegfried había tenido del arzobispo de Mainz y otros príncipes-obispos. Para ellos eran especialmente importantes los feudos que poseían en Mainz, como lo demuestra el hecho de que cedieron a Mainz la abadía de Reinhausen, el monasterio ancestral de su familia, así como el monasterio de San Blas en Northeim, que habían adquirido anteriormente. Después de su derrota en la cuestión de la herencia del conde Rodolfo II de Stade, Conrado III pudo considerar la división de la herencia de la familia Boyneburg como un éxito, ya que convirtió a los condes de Winzenburg en un fuerte contrapeso a la Casa de Welf.
Herman II se alió estrechamente con Conrado III e incluso se casó con la media hermana de Conrado. Después de este matrimonio, fue considerado un Príncipe Imperial . Fue testigo de muchos documentos reales y siempre apareció en el séquito real más cercano. Se peleaba constantemente con los obispos de Halberstadt y los abades de la abadía de Corvey por un feudo que le habían retenido. Presionó al obispo de Hildesheim para que le investiera con el castillo de Winzenburg, y el obispo lo hizo el 8 de mayo de 1150. Sus posesiones se extendieron entonces desde el río Leine hasta el norte de Hesse y hasta Eichsfeld .
Los ministeriales de la iglesia de Hildesheim lo odiaban por su actitud dominante. La noche del 29 de enero de 1152, dos de ellos irrumpieron en el castillo de Winzenburg y mataron a Herman II y a su esposa embarazada con sus espadas. Uno de los asesinos fue decapitado en 1156; el otro, el conde Enrique de Bodenburg , fue derrotado en un juicio en batalla y entró en el monasterio de Neuwerk en Halle .
Enrique el León , que descendía de los condes de Northeim a través de su madre, se apoderó del castillo de Homburg. El 13 de octubre de 1152, en una Dieta celebrada en Würzburg, el emperador también concedió las posesiones de Herman del lado de Reinhausen a Herny el León; La afirmación de Henry se basó en el hecho de que la bisabuela materna de Henry había sido hermana del bisabuelo de Herman.
Herman II se casó dos veces:
Se desconocen los derechos de herencia de su presunto hijo Otto y de sus dos hijas.