El reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell , llamado así por Paul Ernst Moritz Fritsch (1859-1913), Wilhelm Paul Buttenberg y Heinrich G. Wiechell, es una reacción química por la cual un 1,1-diaril-2-bromo- alqueno se reordena en un 1,2-diaril- alquino por reacción con una base fuerte como un alcóxido . [1] [2] [3] [4]
El reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell
Esta reordenación también es posible con sustituyentes alquilo . [5]
Mecanismo de reacción
La base fuerte desprotona el hidrógeno vinílico , que después de la eliminación alfa forma un carbeno de vinilo . Una migración de 1,2-arilo forma el producto 1,2-diaril-alquino. El mecanismo de la reorganización FBW fue objeto de estudios en superficie donde el radical de vinilo se visualizó con resolución subatómica. [6]
Mecanismo del reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell
Alcance
Un estudio exploró esta reacción para la síntesis de nuevos poliinos : [7] [8]
Aplicación del reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell
^ Paul Fritsch (1894). "Ueber die Darstellung von Difenilacetaldehído und eine neue Synthese von Tolanderivaten". Los Annalen der Chemie de Justus Liebig . 279 (3): 319–323. doi :10.1002/jlac.18942790310.
^ Buttenberg, WP (1894). "Condensación de dicloroacetales con fenol y toluol". Los Annalen der Chemie de Justus Liebig . 279 (3): 324–337. doi :10.1002/jlac.18942790311.
^ Wiechell, H. (1894). "Condensación de dicloroacetales con anisol y fenetol". Los Annalen der Chemie de Justus Liebig . 279 (3): 337–344. doi :10.1002/jlac.18942790312.
^ Rezaei, H.; Yamanoi, S.; Chemla, F.; Normant, JF (2000). "Reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell en la serie alifática". Org. Letón. 2 (4): 419–421. doi :10.1021/ol991117z. PMID 10814340.
^ Pavliček, Niko; Gawel, Przemyslaw; Kohn, Daniel R.; Majzik, Zsolt; Xiong, Yaoyao; Meyer, Gerhard; Anderson, Harry L.; Gross, Leo (2018-07-02). "Formación de poliino mediante reordenamiento esquelético inducido por manipulación atómica". Nature Chemistry . 10 (8): 853–858. Bibcode :2018NatCh..10..853P. doi :10.1038/s41557-018-0067-y. ISSN 1755-4330. PMC 6071858 . PMID 29967394.
^ Formación y derivatización en un solo recipiente de di- y triinos según el reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell Thanh Luu, Yasuhiro Morisaki, Nina Cunningham y Rik R. Tykwinski J. Org. Chem. 2007 , 72, 9622–9629 doi :10.1021/jo701810g
Darses, B.; Milet, A.; Philouze, C.; Greene, AE; Poisson, J.-F. o., Éteres de ynol a partir de éteres de dicloroenol: elucidación mecanicista mediante etiquetado con 35Cl. Organic Letters 2008, 10 (20), 4445-4447.
