Compuesto químico
La oxima de fosgeno , o CX , es un compuesto orgánico con la fórmula Cl2C = N − OH . Es un arma química potente , específicamente un agente de ortiga . El compuesto en sí es un sólido incoloro , pero las muestras impuras suelen ser líquidos amarillentos. Tiene un olor fuerte, desagradable e irritante. Se utiliza como reactivo en química orgánica . [2]
Preparación y reacciones
La oxima de fosgeno se puede preparar mediante la reducción de cloropicrina utilizando una combinación de estaño metálico y ácido clorhídrico como fuente del agente reductor de hidrógeno activo :
- Cl3CNO2 + 4 [H] → Cl2C = N − OH + HCl + H2O
La observación de un color violeta transitorio en la reacción sugiere la formación intermedia de tricloronitrosometano (Cl 3 CNO). Las primeras preparaciones, que utilizaban cloruro estannoso como reductor, también se basaban en cloropicrina. [3]
El compuesto es electrófilo y, por lo tanto, sensible a los nucleófilos , incluidas las bases , que lo destruyen:
- Cl2CNOH + 2 NaOH → CO2 + NH2OH + 2 NaCl + H2O
La oxima de fosgeno se ha utilizado para preparar heterociclos que contienen enlaces NO, como los isoxazoles . [4]
La deshidrohalogenación al entrar en contacto con óxido de mercurio genera fulminato de cloro, un óxido de nitrilo reactivo : [5]
- Cl2CNOH → Cl−C≡N + −O − + HCl
Toxicidad
La oxima de fosgeno se clasifica como vesicante , aunque no produce ampollas. [6] Es tóxica por inhalación, ingestión o contacto con la piel. Los efectos de la intoxicación se producen casi de inmediato. No se conoce ningún antídoto para la intoxicación por oxima de fosgeno. En general, cualquier tratamiento es de apoyo. Los síntomas físicos típicos de la exposición al CX son los siguientes:
- Piel: Se puede observar una palidez rodeada de un anillo eritematoso a los 30 segundos de la exposición. Se desarrolla una roncha en la piel expuesta a los 30 minutos. La zona blanqueada original adquiere una pigmentación marrón a las 24 horas. Se forma una escara en la zona pigmentada a la semana y se desprende después de aproximadamente 3 semanas. Al principio, los efectos del CX pueden confundirse fácilmente con los de la exposición al gas mostaza . Sin embargo, la aparición de irritación cutánea resultante de la exposición al CX es mucho más rápida que la del gas mostaza, que normalmente tarda varias horas o más en causar irritación cutánea.
- Ojos: El examen ocular suele mostrar conjuntivitis , lagrimeo , edema palpebral y blefaroespasmo incluso después de exposiciones mínimas. Las exposiciones más graves pueden provocar queratitis , iritis , perforación corneal y ceguera .
- Respiratorio: Se puede observar irritación de las membranas mucosas al examinar la orofaringe y la nariz. Se puede notar evidencia de edema pulmonar, incluidos estertores y sibilancias, durante la auscultación . Las trombosis pulmonares son características prominentes de la exposición grave al CX.
- Gastrointestinal: Algunos datos en animales sugieren que CX puede causar cambios inflamatorios hemorrágicos en el tracto gastrointestinal.
Referencias
- ^ abc Directrices de la ATSDR para el tratamiento médico de la oxima de fosgeno
- ^ Wang, Xinyan; Chen, Wenwen (2017). "Oxima de dicloroformaldehído". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . págs. 1–2. doi :10.1002/047084289X.rn02011. ISBN . 9780470842898.
- ^ Prandtl, W.; Dollfus, W. (1932). "Über das Tricloro-nitroso-metano, das Dicloro-formoxima (fosgeno-oxima) und einige ihrer Derivate, 2. Mitteilung: Über zwei neue Derivate der Kohlensäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 65B (5): 754–9. doi :10.1002/cber.19320650515.
- ^ Chen, Wenwen; Zhang, Jianlan; Wang, Bo; Zhao, Zhouxing; Wang, Xinyan; Hu, Yuefei (2015). "Síntesis en tándem de 3-cloro-4-yodoisoxazoles a partir de alquinos de 1-cobre(I), dicloroformaldoxima y yodo molecular". The Journal of Organic Chemistry . 80 (4): 2413–2417. doi :10.1021/jo502634h. PMID 25594794.
- ^ Pasinszki, Tibor; Westwood, Nicholas PC (1998). "Óxido de cloronitrilo inestable, ClCNO, y su dímero de anillo estable: generación, espectroscopia y estructura". The Journal of Physical Chemistry A . 102 (25): 4939–4947. Código Bibliográfico :1998JPCA..102.4939P. doi :10.1021/JP981262E.
- ^ McManus, J; Huebner, K (2005). "Vesicantes". Clínicas de cuidados críticos . 21 (4): 707–718. doi :10.1016/j.ccc.2005.06.005. PMID 16168310.
Enlaces externos
- EMedicina: Urticantes, Oxima de Fosgeno
- Centro de Estudios sobre Bioterrorismo: Oxima de Fosgeno
- Centros para el Control y Prevención de Enfermedades: Datos sobre la oxima de fosgeno
- Hospital Naval Virtual: Oxima de Fosgeno
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Oxima de fosgeno .
