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Fosfato de politestosterona floretina

El fosfato de politestosterona floretina ( PTPP ) es un esteroide androgénico y anabólico, así como un éster androgénico que nunca se comercializó. [1] Es un éster de testosterona con ácido fosfórico que se encuentra en forma de polímero y está acoplado con floretina . [1] Al igual que otros ésteres de andrógenos, el PTPP actúa como un profármaco de testosterona de larga duración en el cuerpo. [1] Sin embargo, de manera análoga a los ésteres de estrógeno poliméricos fosfato de poliestradiol (PEP), fosfato de poliestriol (PE3P) y fosfato de polidietilestilbestrol (PSP), el PTPP tiene una duración fuertemente prolongada con niveles de testosterona muy uniformes en animales en comparación con los ésteres de testosterona no poliméricos . [1] Según sus desarrolladores, este es "exactamente el efecto que se debe buscar para acercarse lo más posible a la producción natural de hormonas". [1] La PTPP se desarrolló alrededor de 1953 al mismo tiempo que la PEP y su patente se publicó en 1960. [1] La patente fue asignada a la compañía farmacéutica sueca Leo Läkemedel AB, que también desarrolló la PEP. [1]

El PEP es un polímero lineal de un promedio de 13  unidades repetidas de fosfato de estradiol . [2] Cada unidad individual de estradiol en la molécula está conectada por sus grupos hidroxilo C3 y C17β a los enlaces de ácido fosfórico que están presentes entre las fracciones de estradiol . [2] A diferencia del estradiol, un polímero de este tipo no es posible con la testosterona porque la testosterona solo tiene un grupo hidroxilo y, por lo tanto, no tiene los dos grupos hidroxilo necesarios para unir las unidades de testosterona. [1] En la PTPP, la floretina se utiliza como agente de acoplamiento para resolver este problema y crear un polímero de fosfato de testosterona . [1] La floretina tiene cuatro grupos hidroxilo disponibles presentes en su estructura química. [1] Un polímero lineal de floretina con enlaces de ácido fosfórico está presente como la estructura principal de la molécula, y las fracciones de testosterona están conectadas a los grupos hidroxilo tercero y cuarto libres de cada unidad de floretina también con enlaces de ácido fosfórico. [1] Como tal, dos fracciones de testosterona esencialmente "cuelgan" o "se desprenden" de cada unidad de floretina en el polímero, y estas fracciones de testosterona se escinden lentamente del polímero. [1]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefghijklm Patente estadounidense 2928849, Hogberg Knut Bertil; Ferno Ove Birger y Linderot Torsten Ove Enok et al., "Derivados de alto peso molecular de esteroides que contienen grupos hidroxilo y método para producirlos", publicada el 15 de marzo de 1960, asignada a Leo Ab 
  2. ^ ab Gunnarsson PO, Norlén BJ (1988). "Farmacología clínica del fosfato de poliestradiol". Próstata . 13 (4): 299–304. doi :10.1002/pros.2990130405. PMID  3217277. S2CID  33063805.