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Fluoranteno

El fluoranteno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP). La molécula puede verse como la fusión de naftaleno y benceno unidos por un anillo de cinco miembros. Aunque las muestras suelen ser de color amarillo pálido, el compuesto es incoloro. Es soluble en disolventes orgánicos no polares. [3] Es un miembro de la clase de HAP conocidos como HAP no alternantes porque tiene anillos distintos de los de seis átomos de carbono. Es un isómero estructural del HAP alternante pireno . No es tan estable termodinámicamente como el pireno. Su nombre se deriva de su fluorescencia bajo luz ultravioleta.

Aparición

En muchos productos de combustión se encuentran trazas de fluoranteno, junto con otros HAP. Es el resultado de una combustión incompleta. El fluoranteno se aisló originalmente de la brea de alquitrán de hulla. Todavía se obtiene de la fracción de alto punto de ebullición del alquitrán de hulla, que representa un pequeño porcentaje en peso. [3]

Contaminante

El fluoranteno es uno de los 16 contaminantes prioritarios de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (PAH). La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer ha clasificado el fluoranteno como un carcinógeno del grupo 3 , "no clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos" [1], sin embargo, se encontró que posee propiedades cancerígenas en el caso de ratones recién nacidos según un ensayo de tumores pulmonares a corto plazo (Busby et al., 1984). [4] En 2019, el fluoranteno se agregó a la Lista de sustancias candidatas de muy alta preocupación (SVHC) debido a sus propiedades persistentes, bioacumulables y tóxicas (PBT) y muy persistentes y muy bioacumulables (vPvB). [5] Se ha evaluado su presencia en los alimentos. [6]

Se ha dilucidado su biodegradación. El proceso comienza con la dihidroxilación en cada uno de los dos tipos de enlaces CH=CH. [7]

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 206, 503. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ SGA: GESTIS 030010
  3. ^ ab Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hidrocarburos” en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a13_227
  4. ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 11 de septiembre de 2012. Consultado el 30 de julio de 2012 .{{cite web}}: CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
  5. ^ "Seis nuevas sustancias añadidas a la lista de sustancias candidatas ECHA/PR/19/01" . Consultado el 17 de enero de 2019 .
  6. ^ Zelinkova, Zuzana; Wenzl, Thomas (2015). "La presencia de 16 HAP de EPA en los alimentos: una revisión". Compuestos aromáticos policíclicos . 35 (2–4): 248–284. doi :10.1080/10406638.2014.918550. PMC 4673601 . PMID  26681897. 
  7. ^ Seo, Jong-Su; Keum, Young-Soo; Li, Qing (2009). "Degradación bacteriana de compuestos aromáticos". Revista internacional de investigación ambiental y salud pública . 6 (1): 278–309. doi : 10.3390/ijerph6010278 . PMC 2672333 . PMID  19440284. 

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