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Floctafenina

La floctafenina es un fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE).

Síntesis

La floctafenina se puede sintetizar comenzando con la conversión de orto -trifluorometil anilina ( 1 ) a un quinolol. [2] [3] [4] Luego, el compuesto se condensa con éster dietílico de etoximetilenmalónico (EMME) y se cicla térmicamente ( 2 ). Luego, ese intermedio se saponifica ; el ácido resultante se descarboxila y finalmente se convierte en la 4-cloroquinolina ( 3 ) por reacción con oxicloruro de fósforo . El desplazamiento del cloro con antranilato de metilo ( 4 ) produce entonces el intermedio acoplado ( 5 ). Un intercambio de éster de ese producto con glicerol conduce al éster de glicerilo, floctafenina ( 6 ).

Síntesis de flocatfenina

Referencias

  1. ^ "Actualizaciones de seguridad de la marca de la monografía del producto". Health Canada . 6 de junio de 2024 . Consultado el 8 de junio de 2024 .
  2. ^ DE 1815467A1, Allais, André & Meier, Jean, "Neue Chinolidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung [Nuevos derivados de quinolidina y procesos para su preparación]", publicado el 24 de julio de 1969, asignado a Roussel-Uclaf 
  3. ^ Patente estadounidense 3.644.368 Roussel Uclaf
  4. ^ Mouzin G, Cousse H, Autin JM (1980). "Una síntesis nueva y conveniente de glafenina y floctafenina". Síntesis . 1980 : 54–55. doi :10.1055/s-1980-28923. S2CID  97164628.