La FA Cup 1986-87 fue la 106.ª temporada de la competición eliminatoria de fútbol más antigua del mundo , la FA Cup . La competición fue ganada por el Coventry City , que venció al Tottenham Hotspur por 3-2, después de la prórroga, en la final en el estadio de Wembley . Fue la única derrota del Tottenham en ocho finales hasta ese momento. El torneo comenzó en agosto de 1986, con equipos no pertenecientes a la liga compitiendo en las rondas de clasificación.
Los equipos de la tercera y cuarta división de la Football League que participaron en esta ronda, además de Altrincham , Runcorn , Frickley Athletic y Telford United , recibieron pases directos. La primera ronda de partidos se jugó durante el fin de semana del 15 y 16 de noviembre de 1986, con la excepción del partido Bristol Rovers - Brentford. Las repeticiones se jugaron en los partidos de mitad de semana del 17 y 18 o el 24.
La segunda ronda de partidos se jugó el 6 y 7 de diciembre de 1986, y las repeticiones se jugaron los días 9 y 10.
En esta ronda participaron equipos de la Primera y Segunda División de la Football League . La mayor parte de la tercera ronda de partidos de la FA Cup se jugó durante el fin de semana del 10 y 11 de enero de 1987. Sin embargo, varios partidos y repeticiones se jugaron hasta el 31 de enero. El vigente campeón, el Liverpool, fue eliminado por el Luton Town.
La cuarta ronda de partidos se jugó principalmente durante el fin de semana del 31 de enero al 1 de febrero de 1987. Todos los demás partidos tuvieron lugar el 3 y 4 de febrero.
La quinta serie de partidos se jugó durante el fin de semana del 21 al 22 de febrero de 1987, y la primera serie de repeticiones los días 24 y 25.
La sexta ronda de la Copa FA se jugó durante el fin de semana del 14 al 15 de marzo de 1987. No hubo repeticiones; cada partido fue ganado por el equipo visitante.
El siete veces campeón Tottenham Hotspur se enfrentó al finalista de 1984 Watford en la semifinal de Villa Park, en la que los del norte de Londres ganaron 4-1 y alcanzaron su octava final, tras haber ganado todas sus finales anteriores de la Copa FA.
Hillsborough fue el escenario de la otra semifinal. El Leeds United, dirigido por su ex capitán Billy Bremner , luchaba por ascender a la Segunda División y se enfrentaba por primera vez en más de diez años a un trofeo importante. Su rival era el Coventry City, que nunca había llegado a una semifinal de la FA Cup. En un partido muy disputado, el Coventry ganó por 3-2.
A los dos minutos, Clive Allen marcó su gol número 49 de la temporada, al rematar de cabeza un centro de Chris Waddle que superó al portero Steve Ogrizovic en el primer palo. Sin embargo, a los siete minutos, el Coventry empató gracias a Dave Bennett , que perdió la final de Copa en 1981 con el Manchester City a manos de los Spurs. El Tottenham volvió a ponerse por delante cinco minutos antes del descanso, al superar al defensa Gary Mabbutt .
A mitad de la segunda mitad, el Coventry volvió a empatar: el centro de Bennett desde la derecha fue rematado de cabeza por el delantero Keith Houchen . El marcador se mantuvo empatado hasta el final del partido, cuando se llegó a la prórroga. A los seis minutos, Mabbutt marcó un autogol después de que Lloyd McGrath centrara el balón, que se desvió en la rodilla del defensor de los Spurs y superó al portero Ray Clemence .