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F. Decano Toste

F. Dean Toste (nacido en 1971 en Terceira, Azores, Portugal ) es profesor distinguido de química Gerald EK Branch en la Universidad de California, Berkeley y científico de la facultad de la división de ciencias químicas del Laboratorio Nacional Lawrence Berkeley . Es una figura destacada en el campo de la química orgánica y es más conocido por sus contribuciones a la química del oro [1] y la catálisis asimétrica por apareamiento de iones . [2] Toste fue elegido miembro de la Academia Nacional de Ciencias en 2020, [3] [4] y miembro de la Academia Estadounidense de las Artes y las Ciencias en 2018. [5]

Educación y formación

Toste asistió a la Universidad de Toronto para sus estudios de pregrado y maestría en el grupo de Ian Still. [6] Con Still, Toste desarrolló varias reacciones novedosas de tiocianatos [7] [8] [9] [10] que luego se aplicaron a la síntesis del producto natural Varacin . [11] Obtuvo su B.Sc. en 1993 y su M.Sc. en 1995. Toste asistió a la escuela de posgrado en la Universidad de Stanford , obteniendo su doctorado bajo la supervisión de Barry Trost en 2000 [12] Mientras estaba en Stanford, Toste publicó veinticuatro publicaciones sobre una variedad de temas, incluidos fenoles en reacciones catalizadas por paladio, [13] [14] [15] y reacciones de formación de enlaces carbono-carbono catalizadas por rutenio. [16] [17] También completó las síntesis totales enantioselectivas de los productos naturales (−)-galantamina , [18] (−)-aflatoxina B 1 [19] [20] y (−)-calanolida A y B. [21 ]

De 2001 a 2002, Toste realizó estudios postdoctorales en el Instituto de Tecnología de California con Robert H. Grubbs , donde trabajó en variantes de metátesis cruzada catalizadas por rutenio de la reacción de metátesis de olefinas . [22] [23] [24]

Carrera independiente

Toste se incorporó a la facultad de Berkeley en 2002 como profesor asistente. Fue ascendido a profesor asociado en 2006 y a catedrático en 2009. En 2017, Toste fue nombrado profesor distinguido Gerald EK Branch. Se ha desempeñado como científico de la facultad en la división de ciencias químicas del Laboratorio Nacional Lawrence Berkeley desde 2007. [25]

Premios y honores

Toste ha recibido numerosos premios por su trabajo, incluido el Premio Janssen a la Creatividad en Síntesis Orgánica en 2018, [26] el Premio de Investigación Humboldt en 2016, [27] el Premio de Catálisis en Química Orgánica de la Royal Society of Chemistry en 2018 y los Premios Cope Scholar y EJ Corey de la American Chemical Society . [25]

Referencias

  1. ^ Johansson, Magnus J.; Gorin, David J.; Staben, Steven T.; Toste, F. Dean (1 de diciembre de 2005). "Ciclopropanación estereoselectiva de olefinas catalizada por oro (I)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (51): 18002–18003. doi :10.1021/ja0552500. ISSN  0002-7863. PMID  16366541.
  2. ^ Hamilton, Gregory L.; Kang, Eun Joo; Mba, Miriam; Toste, F. Dean (27 de julio de 2007). "Una poderosa estrategia de contraión quiral para la catálisis asimétrica de metales de transición". Science . 317 (5837): 496–499. Bibcode :2007Sci...317..496H. doi :10.1126/science.1145229. ISSN  0036-8075. PMID  17656720. S2CID  14368583.
  3. ^ "Elecciones NAS 2020".
  4. ^ "F. Dean Toste". www.nasonline.org . Consultado el 24 de mayo de 2021 .
  5. ^ "F. Dean Toste". Academia Estadounidense de Artes y Ciencias . Consultado el 24 de mayo de 2021 .
  6. ^ Toste, Francisco Dinarco (1995). La síntesis total de varacina: nuevas aplicaciones del tiocianato en la síntesis orgánica (tesis de maestría) . Universidad de Toronto. ISBN 0612075486.
  7. ^ Toste, F. Dean; Stefano, Vittorio De; Still, Ian WJ (23 de septiembre de 2006). "Un procedimiento versátil para la preparación de tiocianatos de arilo utilizando N-tiocianatosuccinimida (NTS)". Synthetic Communications . 25 (8): 1277–1286. doi :10.1080/00397919508012691.
  8. ^ Toste, F. Dean; Laronde, Frank; Still, Ian WJ (24 de abril de 1995). "El tiocianato como unidad sintética versátil: conversión eficiente de ArSCN en sulfuros de alquilo de arilo y tioésteres de arilo". Tetrahedron Letters . 36 (17): 2949–2952. doi :10.1016/0040-4039(95)00445-I. ISSN  0040-4039.
  9. ^ Toste, F. Dean; Still, Ian WJ (19 de junio de 1995). "Preparación de sulfuros de t-butilo mediante una nueva reacción de transferencia de ligando de tiocianatos de arilo". Tetrahedron Letters . 36 (25): 4361–4364. doi :10.1016/0040-4039(95)00798-H. ISSN  0040-4039.
  10. ^ Still, Ian WJ; Toste, F. Dean (1996-01-01). "Reducción de tiocianatos de arilo con SmI2 y acoplamiento catalizado por Pd con haluros de arilo como ruta hacia sulfuros de arilo mixtos". The Journal of Organic Chemistry . 61 (22): 7677–7680. doi :10.1021/jo961029h. ISSN  0022-3263. PMID  11667721.
  11. ^ Toste, F. Dean; Still, Ian WJ (1995). "Una nueva ruta para la síntesis de la benzopentatiepín varacina, de origen natural". Journal of the American Chemical Society . 117 (27): 7261–7262. doi :10.1021/ja00132a033. ISSN  0002-7863.
  12. ^ Toste, Francisco Dean (2001). Parte A: fenoles en reacciones catalizadas por paladio. Síntesis totales enantioselectivas de (--)-galantamina, (--)-aflatoxina B₁ y (--)-calanolida A y B. Parte B: reacciones de formación de enlaces carbono-carbono catalizadas por rutenio (3 vols., Tesis doctoral) . Universidad de Stanford.
  13. ^ Trost, Barry M.; Toste, F. Dean (1998). "Alquilación asimétrica de fenoles en O y C". Revista de la Sociedad Química Americana . 120 (4): 815–816. doi :10.1021/ja972453i. ISSN  0002-7863.
  14. ^ Trost, BM; Toste, FD (30 de abril de 1999). "Alquilación alílica regio- y enantioselectiva de un sustrato asimétrico: un modelo de trabajo". Revista de la Sociedad Química Americana . 121 (19): 4545–4554. doi :10.1021/ja9828713. ISSN  0002-7863.
  15. ^ Trost, Barry M.; Toste, F. Dean; Greenman, Kevin (20 de marzo de 2003). "Economía atómica. Formación de cumarinas catalizada por paladio mediante la adición de fenoles y alquinoatos a través de una inserción neta de C−H". Revista de la Sociedad Química Americana . 125 (15): 4518–4526. doi :10.1021/ja0286573. ISSN  0002-7863. PMID  12683822.
  16. ^ Trost, Barry M.; Toste, F. Dean (2000). "Cicloisomerizaciones catalizadas por rutenio de 1,6- y 1,7-eninos". Revista de la Sociedad Química Americana . 122 (4): 714–715. doi :10.1021/ja993401r. ISSN  0002-7863.
  17. ^ Trost, Barry M.; Toste, F. Dean; Shen, Hong (25 de febrero de 2000). "Cicloaddiciones intramoleculares [5 + 2] catalizadas por rutenio". Revista de la Sociedad Química Americana . 122 (10): 2379–2380. doi :10.1021/ja993400z. ISSN  0002-7863.
  18. ^ Trost, Barry M.; Toste, F. Dean (25 de octubre de 2000). "Síntesis total enantioselectiva de (−)-galantamina". Revista de la Sociedad Química Americana . 122 (45): 11262–11263. doi :10.1021/ja002231b. ISSN  0002-7863.
  19. ^ Trost, Barry M.; Toste, F. Dean (1 de abril de 1999). "Transformación asimétrica cinética y dinámica catalizada por paladio de la 5-aciloxi-2-(5H)-furanona. Síntesis enantioselectiva de la (−)-aflatoxina B lactona". Revista de la Sociedad Química Americana . 121 (14): 3543–3544. doi :10.1021/ja9844229. ISSN  0002-7863.
  20. ^ Trost, Barry M.; Toste, F. Dean (2003). "Transformaciones asimétricas cinéticas dinámicas y cinéticas catalizadas por paladio de γ-aciloxibutenólidos. Síntesis total enantioselectiva de (+)-aflatoxina B1 y B2a". Revista de la Sociedad Química Americana . 125 (10): 3090–3100. doi :10.1021/ja020988s. ISSN  0002-7863. PMID  12617676.
  21. ^ Trost, Barry M.; Toste, F. Dean (1998-09-01). "Un enfoque enantioselectivo catalítico para los cromanos y los cromanoles. Una síntesis total de (−)-calanólidos A y B y el núcleo de vitamina E". Revista de la Sociedad Química Americana . 120 (35): 9074–9075. doi :10.1021/ja981142k. ISSN  0002-7863.
  22. ^ Toste, F. Dean; Chatterjee, Arnab K.; Grubbs, Robert H. (1 de enero de 2002). "Diversidad de grupos funcionales mediante metátesis cruzada de olefinas catalizada por rutenio". Química Pura y Aplicada (en alemán). 74 (1): 7–10. doi : 10.1351/pac200274010007 . ISSN  1365-3075. S2CID  96948773.
  23. ^ Chatterjee, Arnab K.; Toste, F. Dean; Choi, Tae-Lim; Grubbs, Robert H. (2002). "Metátesis cruzada de estirenos con olefina catalizada por rutenio como alternativa a las reacciones de Heck y de acoplamiento cruzado". Advanced Synthesis & Catalysis . 344 (6–7): 634–637. doi :10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<634::AID-ADSC634>3.0.CO;2-K. ISSN  1615-4169.
  24. ^ Chatterjee, AK; Toste, FD; Goldberg, SD; Grubbs, Robert H. (1 de enero de 2003). "Síntesis de cumarinas mediante metátesis de cierre de anillo". Química Pura y Aplicada (en alemán). 75 (4): 421–425. doi : 10.1351/pac200375040421 . ISSN  1365-3075. S2CID  98121109.
  25. ^ ab "CV de Dean Toste (2020)" (PDF) .
  26. ^ "Premio Janssen a la creatividad en síntesis orgánica - Prof. FD Toste". www.janssenpharmaceuticaprize.com . Consultado el 24 de mayo de 2021 .
  27. ^ "El profesor Dean Toste recibió el prestigioso premio de investigación Humboldt | Facultad de Química". chemistry.berkeley.edu . Consultado el 24 de mayo de 2021 .

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