El etilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 CH 3 . Es un líquido incoloro, altamente inflamable y con un olor similar al de la gasolina . Este hidrocarburo aromático monocíclico es importante en la industria petroquímica como intermediario de reacción en la producción de estireno , el precursor del poliestireno , un material plástico común . En 2012, más del 99% del etilbenceno producido se consumió en la producción de estireno.
El etilbenceno se encuentra naturalmente en el alquitrán de hulla y el petróleo . [4]
La aplicación dominante del etilbenceno es su papel como intermediario en la producción de poliestireno. La deshidrogenación catalítica del etilbenceno da hidrógeno y estireno :
En mayo de 2012, más del 99% de todo el etilbenceno producido se utiliza para este fin.
El hidroperóxido de etilbenceno , un reactivo e iniciador de radicales, se produce por autooxidación del etilbenceno:
El etilbenceno se agrega a la gasolina como agente antidetonante para reducir el golpeteo del motor y aumentar el octanaje. El etilbenceno se encuentra a menudo en otros productos, incluidos pesticidas , acetato de celulosa, caucho sintético , pinturas y tintas. [4] Utilizado en la recuperación de gas natural, el etilbenceno puede inyectarse en el suelo.
El etilbenceno se produce a gran escala combinando benceno y eteno en una reacción química catalizada por ácido :
En 2012, más del 99% del etilbenceno se produjo de esta forma. [ cita necesaria ]
Se recuperan pequeñas cantidades de etilbenceno de la mezcla de xilenos mediante superfraccionamiento, una extensión del proceso de destilación . [5]
En la década de 1980, un proceso basado en zeolita que utilizaba alquilación en fase de vapor ofrecía una mayor pureza y rendimiento. Luego se introdujo un proceso en fase líquida utilizando catalizadores de zeolita . Esto ofrece bajas proporciones de benceno a etileno, lo que reduce el tamaño del equipo requerido y reduce la producción de subproductos. [6]
El 3 de junio de 2014 se produjo una explosión en la zona industrial holandesa de Moerdijk . Esto sucedió en un reactor químico operado por Shell que se sobrecalentó debido a una reacción exotérmica desbocada entre el catalizador de óxido metálico y el etilbenceno. [7]
La toxicidad aguda del etilbenceno es baja, con una DL50 de aproximadamente 4 gramos por kilogramo de peso corporal. La toxicidad y la carcinogenicidad a largo plazo son ambiguas. [8] La sensibilidad de los ojos y la garganta puede ocurrir cuando ocurre una exposición de alto nivel al etilbenceno en el aire. En caso de exposición a niveles más altos, el etilbenceno puede provocar mareos. [4] Una vez dentro del cuerpo, el etilbenceno se biodegrada a 1-feniletanol, acetofenona , ácido fenilglioxílico , ácido mandélico , ácido benzoico y ácido hipúrico . [8] La exposición al etilbenceno se puede determinar mediante pruebas de productos de degradación en la orina .
En septiembre de 2007, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) determinó que no se espera que beber agua con una concentración de 30 partes por millón (ppm) durante un día o 3 ppm durante diez días tenga ningún efecto adverso en los niños. Tampoco se espera que la exposición de por vida a 0,7 ppm de etilbenceno tenga ningún efecto adverso. La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de EE. UU . (OSHA) limita la exposición de los trabajadores a un promedio de 100 ppm durante una jornada laboral de 8 horas, una semana laboral de 40 horas. [4]
El etilbenceno está clasificado como posible carcinógeno por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC); sin embargo, la EPA no ha determinado que el etilbenceno sea un carcinógeno. El Programa Nacional de Toxicología realizó un estudio de inhalación en ratas y ratones. La exposición al etilbenceno resultó en una mayor incidencia de tumores renales y testiculares en ratas macho, y tendencias de aumento de tumores renales en ratas hembra, tumores de pulmón en ratones macho y tumores de hígado en ratones hembra.
Como ocurre con todos los compuestos orgánicos, los vapores de etilbenceno forman una mezcla explosiva con el aire. [5] Cuando se transporta etilbenceno, se clasifica como líquido inflamable en la clase 3, Grupo de embalaje II. [5]
El etilbenceno se encuentra principalmente en forma de vapor en el aire, ya que puede moverse fácilmente desde el agua y el suelo. [4] En 1999 se encontró una concentración media de 0,62 partes por mil millones (ppb) en el aire urbano . [9] Un estudio realizado en 2012 encontró que en el aire rural la concentración media era de 0,01 ppb y en interiores la concentración media era 1,0 ppb. También puede liberarse al aire mediante la quema de carbón , gas y petróleo . El uso de etilbenceno en la industria contribuye a la formación de vapores de etilbenceno en el aire. Después de unos tres días en el aire con la ayuda de la luz solar, otras sustancias químicas descomponen el etilbenceno en sustancias químicas que se pueden encontrar en el smog . [4] Dado que no se adhiere fácilmente al suelo, también puede pasar fácilmente al agua subterránea . En el agua superficial , se descompone cuando reacciona con sustancias químicas que se encuentran naturalmente en el agua. [10] Generalmente, el etilbenceno no se encuentra en el agua potable; sin embargo, se puede encontrar en pozos de agua potable residenciales si los pozos están cerca de sitios de desechos, tanques subterráneos de almacenamiento de combustible que tienen fugas o vertederos. [4]
A partir de 2012, según la Directiva de Sustancias Peligrosas de la UE, el etilbenceno no está clasificado como peligroso para el medio ambiente. [5]
El etilbenceno es un constituyente del humo del tabaco . [11]
Ciertas cepas del hongo Cladophialophora pueden crecer en etilbenceno. [12] La bacteria Aromatoleum aromaticum EbN1 fue descubierta debido a su capacidad para crecer en etilbenceno. [13]