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Sulfuro de dietilo

El sulfuro de dietilo ( en inglés : dietyl sulphide ) es un compuesto orgánico de azufre con la fórmula química (CH3CH2) 2S . Es un líquido incoloro y maloliente. Aunque es un tioéter común , tiene pocas aplicaciones.

Preparación

El sulfuro de dietilo es un subproducto de la producción comercial de etanotiol , que se prepara mediante la reacción de etileno con sulfuro de hidrógeno sobre un catalizador a base de alúmina . La cantidad de sulfuro de dietilo producido se puede controlar variando la proporción de sulfuro de hidrógeno y etileno.

Aparición

Se ha descubierto que el sulfuro de dietilo es un componente del olor de la fruta durian [2] y un componente que se encuentra en los volátiles de las patatas . [3]

Reacciones

El sulfuro de dietilo es una base de Lewis, clasificada como un ligando blando (véase también el modelo ECW ). Su fuerza donante relativa hacia una serie de ácidos, en comparación con otras bases de Lewis, se puede ilustrar mediante gráficos CB . [4] [5]

Con bromo se forma una sal llamada bromuro de dietilbromosulfonio: [6]

( CH3CH2 ) 2S + Br2 → [ ( CH3CH2 ) 2SBr ] + Br

Un complejo de coordinación típico es cis - PtCl 2 (S(CH 2 CH 3 ) 2 ) 2 .

Estructura del cis -PtCl 2 (SEt 2 ) 2 . [7]

Referencias

  1. ^ "GESTIS-Stoffdatenbank". gestis.dguv.de (en alemán).
  2. ^ Baldry, Jane; J. Dougan; GE Howard (1972). "Componentes volátiles aromatizantes del durián". Fitoquímica . 11 (6): 2081–2084. Código Bibliográfico :1972PChem..11.2081B. doi :10.1016/s0031-9422(00)90176-6.
  3. ^ Gumbmann, MR; HK Burr (1964). "Sabores y olores de los alimentos, compuestos volátiles de azufre en las patatas". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 12 (5): 404–408. Bibcode :1964JAFC...12..404G. doi :10.1021/jf60135a004.
  4. ^ Laurence, C. y Gal, JF. Escalas de afinidad y basicidad de Lewis, Datos y medición (Wiley 2010), págs. 50-51 ISBN 978-0-470-74957-9
  5. ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). "Visualización gráfica de las entalpías de formación de aductos para ácidos y bases de Lewis". Journal of Chemical Education . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.Los gráficos que se muestran en este artículo utilizan parámetros más antiguos. Los parámetros E&C mejorados se enumeran en el modelo ECW .
  6. ^ Scott A. Snyder, Daniel S. Treitler ( 2011). "Síntesis de Et2SBrSbCl5Br y su uso en ciclizaciones de polienos bromativos biomiméticos". Organic Syntheses . 88 : 54. doi :10.15227/orgsyn.088.0054.
  7. ^ C. Hansson (2007). " cis -Diclorurobis(dietil sulfuro-κ S )platino(II) a 295 y 150 K". Acta Crystallographica Sección C . 63 (Pt 8): m361-3. Bibcode :2007AcCrC..63M.361H. doi :10.1107/S0108270107030417. PMID  17675684.