El óxido de estireno es un epóxido derivado del estireno . Puede prepararse mediante epoxidación de estireno con ácido peroxibenzoico , en la reacción de Prilezhaev : [1]
El óxido de estireno es ligeramente soluble en agua. Una pequeña cantidad de ácido en el agua provoca la hidrólisis a feniletilenglicol racémico a través de un catión bencílico. Si la cantidad de agua no es suficiente, se producirá una isomerización catalizada por ácido para el fenilacetaldehído . [2]
El óxido de estireno en el cuerpo se metaboliza a ácido mandélico , ácido fenilglioxílico , ácido benzoico y ácido hipúrico .
La hidrogenación del óxido de estireno produce alcohol fenetílico . [3]
Dado que el óxido de estireno tiene un centro quiral en el átomo de carbono bencílico, existen óxidos de ( R )-estireno y óxidos de ( S )-estireno. Si se utiliza reactivo ópticamente puro, sólo se obtendrá un compuesto ópticamente puro.
El óxido de estireno es un metabolito principal del estireno en humanos o animales, resultante de la oxidación por el citocromo P450 . Se considera posiblemente cancerígeno si se inyectan cantidades significativas en ratones y ratas. [4] Posteriormente, el óxido de estireno se hidroliza in vivo a estireno glicol mediante la epóxido hidrolasa . [5]
El óxido de estireno tiene un centro quiral y, por tanto, dos enantiómeros . Se ha informado que los dos enantiómeros tenían diferentes toxicocinéticas y toxicidades [ cita requerida ] . Se informó que el óxido de ( R )-estireno se formaba preferentemente en ratones, especialmente en el pulmón, mientras que el óxido de ( S )-estireno se generaba preferentemente en ratas. En voluntarios humanos, la excreción acumulada del enantiómero ( S ) de estirenoglicol y ácido mandélico fue mayor que la forma R después de la exposición al estireno. En microsomas de hígado humano, la oxidación de estireno mediada por el citocromo P450 mostró la producción de más enantiómero S en relación con el enantiómero R. También se descubrió que el óxido de ( S )-estireno se hidrolizaba preferentemente que el enantiómero R en microsomas de hígado humano. Los estudios en animales han demostrado que el enantiómero ( R ) del óxido de estireno era más tóxico que el enantiómero ( S ) en ratones.