La esterigmatocistina es una micotoxina policétida producida por ciertas especies de Aspergillus . La toxina se encuentra naturalmente en algunos quesos .
La esterigmatocistina es un metabolito tóxico estructuralmente estrechamente relacionado con las aflatoxinas , ya que es el penúltimo precursor de las aflatoxinas B1 y G1. [1] Contiene un núcleo de xantona unido a una estructura de bifurano. La esterigmatocistina es producida principalmente por los hongos Aspergillus nidulans y A. versicolor .
Se ha informado en granos mohosos, granos de café verdes y queso, aunque la información sobre su aparición en los alimentos es limitada. Parece ocurrir con mucha menos frecuencia que las aflatoxinas, aunque los métodos analíticos para su determinación no han sido tan sensibles hasta hace poco, por lo que es posible que no siempre se hayan detectado pequeñas concentraciones en los productos alimenticios. Aunque es un potente carcinógeno hepático similar a la aflatoxina B1 , el conocimiento actual sugiere que su aparición no está tan extendida. Si ésta fuera la situación real, estaría justificado considerar la esterigmatocistina como nada más que un riesgo para los consumidores en circunstancias especiales o inusuales. Se conocen varios compuestos estrechamente relacionados, como la o-metil esterigmatocistina, y algunos también pueden aparecer de forma natural.
La esterigmatocistina forma agujas de color amarillo pálido y son fácilmente solubles en metanol , etanol , acetonitrilo , benceno y cloroformo . La esterigmatocistina reacciona con una solución caliente de hidróxido de potasio y etanol y se metila fácilmente con yoduro de metilo . El tratamiento con etanol en ácido produce dihidroetoxisterigmatocistina. [ cita necesaria ]
Los efectos tóxicos de la esterigmatocistina son muy parecidos a los de la aflatoxina B1 . Por tanto, se considera un potente carcinógeno , mutágeno y teratógeno . Es menos tóxico para los roedores y los monos, pero parece ser ligeramente más tóxico para el pez cebra . La LD50 en ratones supera los 800 mg/kg. La DL50 a 10 días en ratas Wistar es de 166 mg/kg en los machos, 120 mg/kg en las hembras y 60 a 65 mg/kg por vía intraperitoneal. administración en machos. La propiedad intelectual. La LD50 de 10 días para los monos verdes es de 32 mg/kg. [ cita necesaria ]
Los síntomas crónicos incluyen la inducción de hepatomas en ratas, tumores pulmonares en ratones, lesiones renales y alteraciones en el hígado y riñones de los monos verdes africanos. Las ratas alimentadas con 5 a 10 mg/kg de esterigmatocistina durante dos años mostraron una incidencia del 90% de tumores hepáticos. Se ha sugerido que la esterigmatocistina es un carcinógeno aproximadamente 1/10 más potente que la aflatoxina B1. [ cita necesaria ]
Los efectos tóxicos de los animales de laboratorio alimentados con esterigmatocistina han incluido daño renal y hepático y diarrea. Se inducen tumores de piel y hígado en ratas mediante aplicación dérmica. Se encontró que el ganado que presentaba diarrea con sangre, pérdida de producción de leche y, en algunos casos, muerte, había ingerido alimento que contenía Aspergillus versicolor y niveles elevados de esterigmatocistina de aproximadamente 8 mg/kg. La toxicidad aguda, la carcinogenicidad y el metabolismo de la esterigmatocistina se han comparado con los de las aflatoxinas y varias otras micotoxinas hepatotóxicas. [ cita necesaria ]
La clasificación de la esterigmatocistina por parte de la IARC es del grupo 2B, lo que significa que es cancerígena en otras especies y posiblemente cancerígena en humanos, pero no se ha demostrado un vínculo definitivo entre la exposición humana y el cáncer.
Debido a que la esterigmatocistina (ST) es un intermediario de la vía de biosíntesis de aflatoxinas y es producida por el organismo BSL-1 Aspergillus nidulans , sirve como modelo para estudiar la regulación del grupo de genes biosintéticos de aflatoxinas (BGC). Se demostró que la esterigmatocistina se produce sólo en ausencia de glucosa ( represión de catabolitos de carbono ), pero independientemente de CreA [2] cuando se utiliza glucosa como única fuente de carbono. En cambio, se demostró que depende de un regulador de G 0 que transmite la señal de glucosa a objetivos posteriores. [3]
No se ha informado con frecuencia sobre la aparición de esterigmatocistina en materias primas y alimentos. Los casos reportados generalmente se han producido en materiales mohosos o de mala calidad, como trigo, maíz, piensos, queso duro, nueces pecanas y granos de café verdes. Si bien esta falta de información puede deberse a deficiencias en los métodos analíticos, donde se han realizado estudios de productos de buena calidad con una metodología confiable, rara vez se ha encontrado esterigmatocistina. Sin embargo, se requieren más garantías antes de que la esterigmatocistina pueda finalmente descartarse como un riesgo porque A. versicolor se ha aislado con frecuencia de cereales, productos de granos, frutas y mermeladas, productos cárnicos secos y jugo de toronja. Se han formado niveles relativamente altos de esterigmatocistina en el pan, el jamón curado y el salami después de la inoculación con A. versicolor. Más que en los alimentos, la esterigmatocistina se encuentra frecuentemente en edificios dañados por el agua. [4]
Los métodos para la extracción de esterigmatocistina se han basado comúnmente en una mezcla de acetonitrilo y cloruro de potasio acuoso al 4% . Los métodos de detección mediante TLC no son muy sensibles y tienen un límite de detección en el rango de 20 a 50 microgramos/kg. Las placas TLC deben rociarse con cloruro de aluminio y calentarse. Se han informado métodos analíticos para la determinación de esterigmatocistina usando HPLC pero nuevamente estos no son muy sensibles debido a la falta de absorbancia UV o fluorescencia , aunque se ha usado una reacción postcolumna con cloruro de aluminio para aumentar la sensibilidad. Más recientemente, se han desarrollado métodos que utilizan HPLC combinado con detección espectrométrica de masas por ionización a presión atmosférica para alimentos como queso, pan y productos de maíz. [ cita necesaria ]
No parece haber informes sobre la estabilidad de la esterigmatocistina, excepto en solución, donde es similar a las aflatoxinas. Hay un informe de que el gas fosfina deprime significativamente la formación de esterigmatocistina cuando los cereales se inoculan con A. versicolor. [ cita necesaria ]
Ningún país cuenta con legislación sobre la esterigmatocistina. La ocurrencia natural parece ser poco frecuente, aunque sólo se ha llevado a cabo un número limitado de estudios. Poco después de que fuera reconocido como un compuesto altamente tóxico, el Departamento de Servicios de Salud de California utilizó valores TD50 de la Base de datos de potencia del cáncer para producir niveles de ingesta "sin riesgo significativo" para los humanos. El nivel resultante fue de 8 microgramos/kg de peso corporal/día para un adulto de 70 kg [ cita necesaria ]