El espiropentadieno , o bowtiedieno , es un hidrocarburo con fórmula C
5yo
4El dieno espiro -conectado más simple es muy inestable (se descompone incluso por debajo de -100 °C) debido a su alta tensión de enlace y no se encuentra en la naturaleza. Su síntesis se informó en 1991. [1] [2]
El espiropentadieno se sintetizó a partir de bistrimetilsililpropinona 1 por reacción con p-toluenosulfonilhidrazida a tosilhidrazona 2 seguido de tratamiento con cianoborohidruro de sodio a aleno 3 y seguido de dos reacciones sucesivas con clorocarbeno generado a partir de metillitio y diclorometano al compuesto espiro 5. El espiropentadieno quedó atrapado en una trampa de nitrógeno líquido después de la reacción con TBAF en una reacción de doble eliminación .
Se ha informado del derivado diclorospiropentadieno. [3] También se conoce un derivado completamente de silicio ( marco Si 5 , grupos laterales ( t BuMe 2 Si) 3 Si). [4] A diferencia del progenitor de carbono, este compuesto es estable con un punto de fusión de 216 a 218 °C. El ángulo entre los dos anillos medido por análisis de monocristal con rayos X es de 78°.