El Escuadrón n.º 166 de la RAF fue un escuadrón de la Real Fuerza Aérea que se formó justo antes del final de la Primera Guerra Mundial . Fue el primero y uno de los tres únicos escuadrones equipados con el bombardero pesado Handley Page V/1500 .
El escuadrón se formó el 13 de junio de 1918 en la base de la RAF Bircham Newton y fue el primero en estar equipado con el bombardero pesado Handley Page V/1500 . Diseñado para el bombardeo de largo alcance y, en particular, para los ataques a Berlín, el escuadrón se entrenó en navegación de largo alcance. Tenía tres aviones listos para la primera operación, pero con el armisticio no voló en operaciones. Continuó entrenándose, pero la RAF había decidido utilizar el Vickers Vimy en el bombardeo de largo alcance, por lo que el escuadrón se disolvió.
El escuadrón se reorganizó el 1 de noviembre de 1936 en la base de la RAF Boscombe Down a partir del vuelo B del escuadrón 97 con el bombardero pesado Handley Page Heyford III . En pocos meses se trasladó a la recién inaugurada base de la RAF Leconfield en Yorkshire. Los Heyford fueron finalmente reemplazados por el Armstrong Whitworth Whitley en junio de 1939. El escuadrón no se utilizó para operaciones, sino que se convirtió en un escuadrón de entrenamiento para preparar a las tripulaciones para el servicio en primera línea. Con el inicio de la guerra, el escuadrón se trasladó a la base de la RAF Abingdon y se disolvió el 6 de abril de 1940, cuando fue absorbido por la Unidad de Entrenamiento Operativo N.º 10.
El 142 Sqn y el 150 Sqn fueron enviados al norte de África, pero tenían suficientes tripulaciones y equipos excedentes en la RAF Kirmington , por lo que fueron reorganizados el 27 de enero de 1943 como el 166 Squadron equipado con el Vickers Wellington . No esperó a entrar en acción y dos días después de formarse, el 29 de enero, el escuadrón formó parte de la incursión en Lorient. Voló regularmente salidas nocturnas como parte del Comando de Bombardeo del Grupo No. 1 y se convirtió en el Avro Lancaster en septiembre de 1943. A principios de 1945, con una desaceleración en la operación, el escuadrón voló salidas tanto diurnas como nocturnas, pero con el final de la guerra el escuadrón se disolvió, todavía en Kirmington, el 18 de noviembre de 1945.