La reacción de Kirsanov es un método para la síntesis de ciertos compuestos organofosforados . En esta reacción se combina una fosfina terciaria con un halógeno y luego una amina para dar iminofosfinas, que son ligandos y reactivos útiles . [1]
Una reacción típica involucra trifenilfosfina con bromo para dar bromuro de bromotrifenilfosfonio :
- Ph 3 P + Br 2 → Ph 3 PBr + Br −
Esta sal se trata in situ con alquilaminas para dar el iminofosforano:
- Ph 3 PBr + Br − + 3 RNH 2 → Ph 3 PNR + 2 RNH 3 + Br −
El método se utiliza cuando la reacción de Staudinger convencional no es aplicable, es decir, cuando la azida orgánica no está disponible para generar el iminofosforano. Por tanto, se utiliza para fabricar iminofosforanos a partir de alquilaminas. [2]
Referencias
- ^ Eguchi, Shoji; Matsushita, Yuji; Yamashita, Keizo (abril de 1992). "La reacción Aza-Wittic en la síntesis heterocíclica. Una revisión". Preparaciones y Procedimientos Orgánicos Internacionales . 24 (2): 209–243. doi : 10.1080/00304949209355702.
- ^ Buchard, Antoine; Heuclin, Hadrien; Auffrant, Audrey; Le Goff, Xavier F.; Le Floch, Pascal (2009). "Coordinación de ligandos tetradentados X2N2 (X = P, S, O) al centro metálico de hierro (ii) y aplicación catalítica en la hidrogenación por transferencia de cetonas". Transacciones Dalton (9): 1659–67. doi :10.1039/b816439h. PMID 19421611.
