La eliminación de Chugaev es una reacción química que implica la eliminación de agua de los alcoholes para producir alquenos . El intermediario es un xantato . Recibe su nombre por su descubridor, el químico ruso Lev Aleksandrovich Chugaev (1873-1922), quien informó por primera vez la secuencia de la reacción en 1899.
En el primer paso se forma una sal de xantato a partir del alcóxido y el disulfuro de carbono (CS2 ) . Con la adición de yodometano , el alcóxido se transforma en un xantato de metilo.
A unos 200 °C, el alqueno se forma mediante una eliminación intramolecular . En un estado de transición cíclico de 6 miembros, el átomo de hidrógeno se elimina del átomo de carbono β al oxígeno del xantato en una eliminación sin . El producto secundario se descompone en sulfuro de carbonilo (OCS) y metanotiol .
La eliminación de Chugaev tiene un mecanismo similar al de otras reacciones de eliminación térmica, como la eliminación de Cope y la pirólisis de ésteres . Los xantatos suelen experimentar una eliminación entre 120 y 200 °C, mientras que los ésteres suelen requerir entre 400 y 500 °C y los óxidos de amina reaccionan habitualmente entre 80 y 160 °C.
En el desarrollo de la regla de Cram , la asignación estructural de los productos de reacción se realizó aplicando la eliminación de Chugaev, donde el isómero treo reacciona con el isómero cis del -α-metil- estilbeno y el isómero eritro con la versión trans. [1]
