El xantohumol es un chalconoide prenilado derivado de una planta PKS tipo III y se sintetiza en los tricrómicos glandulares de los conos de lúpulo. [2] La L-fenilalanina sirve como material de partida, que se convierte en ácido cinámico mediante la fenilalanina amoníaco liasa dependiente de PLP . [5] [6] El ácido cinámico se oxida mediante la cinamato-4-hidroxilasa y se carga en la coenzima A (CoA) mediante la 4-cumarato CoA ligasa para producir 4-hidroxi-cinamoil CoA , la unidad inicial para la extensión de PKS. [5] [6] Esta molécula se extiende tres veces con malonil CoA , se cicla mediante una condensación de Claisen y se aromatiza mediante tautomerización para formar naringenina chalcona (calconaringenina). [5] Este intermedio tiene el potencial de formar una variedad de productos diferentes dependiendo de las enzimas que modifican la estructura central. [2] [5] En el caso del xantohumol, una preniltransferasa llamada Humulus lupulus preniltransferasa 1 (HlPT-1) une una molécula de pirofosfato de dimetilalilo de la vía DXP . [7] HlPT-1 tiene una amplia especificidad de sustrato y también participa en la producción de otros flavonoides prenilados en la planta de lúpulo. [7] Finalmente, una O-metiltransferasa metila un sustituyente de fenol usando S-adenosil metionina . [6] Se han logrado síntesis totales de xantohumol y derivados, aunque la extracción del lúpulo sigue siendo una fuente primaria. [8] [9]
La biosíntesis de xantohumol utiliza componentes básicos del metabolismo secundario de la planta y está catalizada por una PKS tipo III y enzimas modificadoras accesorias.
Cerveza
En las cervezas comerciales, la concentración de xantohumol oscila entre aproximadamente 2 μg/l y 1,2 mg/l. [10] Durante el proceso de elaboración de la cerveza , el xantohumol y otros flavonoides prenilados se pierden a medida que se convierten en las flavanonas correspondientes . [11] Las diferentes variedades de lúpulo y las diferentes cervezas contienen cantidades variables de xantohumol. [2]
Investigación
El xantohumol está bajo investigación básica por sus posibles propiedades biológicas. [10] El xantohumol se puede extraer con agua caliente a presión. [12]
Ver también
Isoxantohumol , la correspondiente flavanona prenilada
8-Prenilnaringenina , un prenilflavonoide relacionado con actividad antiestrogénica
Ácidos alfa , una clase de compuestos amargos del lúpulo.
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