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Tirosol

El tirosol es un compuesto orgánico con la fórmula HOC 6 H 4 CH 2 CH 2 OH . Clasificado como un feniletanoide , es decir, un derivado del alcohol fenetílico , se encuentra en una variedad de fuentes naturales. El compuesto es un sólido incoloro. La principal fuente en la dieta humana es el aceite de oliva . [1] [2]

Investigación

Como antioxidante , el tirosol puede proteger a las células contra lesiones debidas a la oxidación in vitro . [3] Aunque no es tan potente como otros antioxidantes presentes en el aceite de oliva (por ejemplo, el hidroxitirosol ), su mayor concentración y buena biodisponibilidad indican que puede tener un efecto general importante. [4]

El tirosol también puede ser cardioprotector. Los animales tratados con tirosol mostraron un aumento significativo en la fosforilación de Akt , eNOS y FOXO3a . [5] Además, el tirosol también indujo la expresión de la proteína SIRT1 en el corazón después de un infarto de miocardio en un modelo de infarto de miocardio en ratas. [6]

El tirosol forma ésteres con una variedad de ácidos orgánicos. [7]

Véase también

Referencias

  1. ^ Charoenprasert, Suthawan; Mitchell, Alyson (2012). "Factores que influyen en los compuestos fenólicos de las aceitunas de mesa (Olea europaea)". Revista de química agrícola y alimentaria . 60 (29): 7081–7095. doi :10.1021/jf3017699. PMID  22720792.
  2. ^ Karković Marković, Ana; Torić, Jelena; Barbarić, Monika; Jakobušić Brala, Cvijeta (2019). "Hidroxitirosol, tirosol y derivados y sus posibles efectos sobre la salud humana". Moléculas . 24 (10): 2001. doi : 10,3390/moléculas24102001 . PMC 6571782 . PMID  31137753. 
  3. ^ Giovannini C, Straface E, Modesti D, Coni E, Cantafora A, De Vincenzi M, Malorni W, Masella R (1999). "El tirosol, el principal biofenol del aceite de oliva, protege contra la lesión inducida por LDL oxidada en las células Caco-2". J. Nutr . 129 (7): 1269-1277. doi : 10.1093/jn/129.7.1269 . PMID  10395586.
  4. ^ Miró-Casas E, Covas M, Fitó M, Farré-Albadalejo M, Marrugat J, de la Torre R (2003). "El tirosol y el hidroxitirosol se absorben a partir de dosis moderadas y sostenidas de aceite de oliva virgen en humanos". Revista europea de nutrición clínica . 57 (1): 186-190. doi : 10.1038/sj.ejcn.1601532 . PMID  12548315.
  5. ^ Samuel SM, Thirunavukkarasu M, Penumathsa SV, Paul D, Maulik N (2008). "Cardioprotección mediada por Akt/FOXO3a/SIRT1 por n-tirosol contra el estrés isquémico en un modelo in vivo de infarto de miocardio en ratas: cambio de rumbo hacia la supervivencia y la longevidad". Revista de química agrícola y alimentaria . 56 (20): 9692–8. doi :10.1021/jf802050h. PMC 2648870 . PMID  18826227. 
  6. ^ Samuel, Samson Mathews; Thirunavukkarasu, Mahesh; Penumathsa, Suresh Varma; Paul, Debayon; Maulik, Nilanjana (22 de octubre de 2008). "Cardioprotección mediada por Akt/FOXO3a/SIRT1 por n-tirosol contra el estrés isquémico en un modelo in vivo de infarto de miocardio en ratas: cambio de rumbo hacia la supervivencia y la longevidad". Revista de química agrícola y alimentaria . 56 (20): 9692–9698. doi :10.1021/jf802050h. ISSN  1520-5118. PMC 2648870 . PMID  18826227. 
  7. ^ Lucas, Ricardo; Comelles, Francisco; AlcáNtara, David; Maldonado, Olivia S.; Curcuroze, Melanie; Parra, Jose L.; Morales, Juan C. (2010). "Propiedades tensioactivas de antioxidantes lipofílicos ésteres de ácidos grasos tirosol e hidroxitirosol: una posible explicación para la hipótesis no lineal de la actividad antioxidante en emulsiones de aceite en agua". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (13): 8021–8026. doi :10.1021/jf1009928. PMID  20524658.