El naranja de metilo es un indicador de pH que se utiliza con frecuencia en la titulación debido a su variación de color clara y distintiva en diferentes valores de pH. El naranja de metilo muestra un color rojo en medio ácido y un color amarillo en medio básico. Debido a que cambia de color en el p K a de un ácido de fuerza media, generalmente se usa en la valoración de ácidos fuertes en bases débiles que alcanzan el punto de equivalencia a un pH de 3,1 a 4,4. [3] A diferencia de un indicador universal , el naranja de metilo no tiene un espectro completo de cambio de color, pero tiene un punto final nítido. En una solución que se vuelve menos ácida, el naranja de metilo cambia de rojo a naranja y, finalmente, a amarillo; ocurre el proceso inverso en una solución de acidez creciente.
En una solución cuya acidez disminuye, el naranja de metilo pasa del color rojo al naranja y finalmente al amarillo; ocurre lo contrario en una solución que aumenta la acidez. Este cambio de color de amarillo a rojo se produce porque los protones de la solución ácida reaccionan con el enlace N=N de la molécula, protonando uno de ellos y cambiando la absorción de luz visible de la molécula para reflejar más luz roja que naranja/amarilla.
En ácido es rojizo y en álcali es amarillo. El naranja de metilo tiene una p K a de 3,47 en agua a 25 °C (77 °F). [4]
El naranja de metilo modificado (o tamizado), un indicador que consiste en una solución de naranja de metilo y xileno cianol , cambia de gris violeta a verde a medida que la solución se vuelve más básica.
El naranja de metilo tiene propiedades mutagénicas . [2] Cuando el naranja de metilo se somete a estrés oxidativo , uno de los átomos de nitrógeno con doble enlace que conecta los anillos aromáticos se radicaliza y puede descomponerse aún más en especies reactivas de oxígeno o anilinas , que son cancerígenas y pueden mutar el ADN. [5] Varias bacterias y enzimas también pueden provocar esta descomposición.
El naranja de metilo es un derivado de azobenceno que se puede formar a partir de dimetilanilina y ácido sulfanílico mediante, primero, la formación de una sal de diazonio con el ácido sulfanílico, seguido de un ataque nucleofílico de la dimetilanilina y la rearomatización . [6]
La absorción del naranja de metilo en el espectro UV/vis está entre 350 y 550 nm, con su pico a 464 nm. Esto está en el rango de luz visible verde-púrpura y explica por qué el naranja de metilo es, de hecho, naranja. [7]
