El 2-naftol , o β-naftol , es un sólido cristalino incoloro fluorescente (u ocasionalmente amarillo) con la fórmula C 10 H 7 OH. Es un isómero del 1-naftol , que se diferencia por la ubicación del grupo hidroxilo en el anillo de naftaleno . Los naftoles son homólogos naftalénicos del fenol , pero más reactivos. Ambos isómeros son solubles en alcoholes simples , éteres y cloroformo . El 2-naftol es un intermedio ampliamente utilizado para la producción de tintes y otros compuestos.
Tradicionalmente, el 2-naftol se produce mediante un proceso de dos pasos que comienza con la sulfonación de naftaleno en ácido sulfúrico : [2]
Luego, el grupo de ácido sulfónico se escinde en hidróxido de sodio fundido:
La neutralización del producto con ácido da 2-naftol.
El 2-naftol también se puede producir mediante un método análogo al proceso del cumeno . [2]
Los colorantes Sudan son colorantes populares que se destacan por ser solubles en solventes orgánicos. Varios de los colorantes Sudan se derivan del 2-naftol mediante el acoplamiento con sales de diazonio . [3] Los colorantes Sudan I–IV y Sudan Red G consisten en naftoles arilazo -sustituidos .
Algunas reacciones del 2-naftol se pueden explicar con referencia a su tautomería, que produce una pequeña cantidad del tautómero ceto.
Una consecuencia de esta tautomería es la reacción de Bucherer , la amonólisis del 2-naftol para dar 2-aminonaftaleno .
El 2-naftol se puede acoplar oxidativamente para formar BINOL , un ligando C2 - simétrico popularizado para su uso en catálisis asimétrica .
El 2-naftol se convierte en 2-naftalenotiol mediante la reacción con cloruro de dimetiltiocarbamoilo a través del reordenamiento de Newman-Kwart . [4] Se ha descrito la conversión OH→Br. [5]
El ataque electrofílico ocurre característicamente en la posición 1, como lo indica la nitrosilación para dar 1-nitroso-2-naftol . [6] La bromación [7] y las alquilaciones proceden con una regioquímica similar. [8] Se han documentado reacciones de apertura de anillo. [9]
La carbonatación de 2-naftol produce ácido 2-hidroxi-1-naftoico . [2]
El 2-naftol se ha descrito como "moderadamente tóxico". [2]