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Metaldehído

El metaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula ( C 8 H 16 O 4 ). Se utiliza como pesticida contra babosas y caracoles . [2] Es el tetrámero cíclico del acetaldehído . [3]

Producción y propiedades

El metaldehído es inflamable, tóxico si se ingiere en grandes cantidades e irritante para la piel y los ojos. Tiene un aspecto cristalino blanco con olor a mentol. [4]

El metaldehído se obtiene con rendimientos moderados mediante el tratamiento del acetaldehído con ácidos minerales enfriados . También se obtiene el trímero líquido, paraldehído . La reacción es reversible; al calentar a aproximadamente 80 °C, el metaldehído y el paraldehído se transforman en acetaldehído.

El estereómero D 2d

El metaldehído existe como una mezcla de cuatro estereoisómeros , moléculas que difieren con respecto a la orientación relativa de los grupos metilo en el anillo de 8 miembros. Los estereoisómeros tienen respectivamente las simetrías moleculares C s (con simetría de orden 2), C 2v (orden 4), D 2d (orden 8) y C 4v (orden 8). Todos tienen al menos un plano de reflexión, por lo que ninguno de ellos es quiral .

Usos

Como pesticida

Granulado de metaldehído (nombre comercial Limacide)

Se vende bajo varios nombres comerciales como molusquicida , entre ellos Antimilice, Ariotox, Blitzem (en Australia), Cekumeta, Deadline, Defender (en Australia), Halizan, Limacide, Limatox, Limeol, Meta, Metason, Mifaslug, Namekil, Slug Fest y Slugit. Normalmente se aplica en forma de gránulos, pero también se encuentra en forma de líquido en aerosol, gránulos, pasta o polvo. A menudo, el pesticida incluye salvado o melaza para atraer plagas, lo que lo hace atractivo también para las mascotas domésticas. [5]

El metaldehído es eficaz contra las plagas por contacto o ingestión y actúa limitando la producción de moco en los moluscos, haciéndolos susceptibles a la deshidratación. [6]

Los productos a base de metaldehído se utilizaron para controlar la población invasora de caracoles terrestres africanos en el condado de Miami-Dade, en Florida. Los permisos de uso experimental de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos autorizaron la cantidad de aplicación y el uso en áreas residenciales. [6]

Debido a la contaminación del agua potable por el uso de metaldehído en la agricultura, en 2008 se creó una organización especializada llamada "The Metaldehyde Stewardship Group (MSG)".

El 19 de diciembre de 2018, el gobierno británico prohibió el uso de pellets de metaldehído contra babosas al aire libre a partir de la primavera de 2020; después de esta fecha, solo sería legal usarlo en invernaderos permanentes. [7] En julio de 2019, la prohibición fue revocada después de que el Tribunal Superior de Londres aceptara una impugnación de su legalidad. Los pellets de metaldehído regresaron al mercado del Reino Unido hasta el 18 de septiembre de 2020, cuando el gobierno británico prohibió el uso de pellets de metaldehído contra babosas al aire libre después del 31 de marzo de 2022. [8]

Otros usos

El metaldehído se desarrolló originalmente como combustible sólido. [9] Todavía se utiliza como combustible para acampar, también con fines militares o como combustible sólido en lámparas. Se puede comprar en forma de tabletas para utilizar en estufas pequeñas y para precalentar estufas tipo Primus. Lonza Group de Suiza lo vende bajo el nombre comercial de "META"; puede incluirse en las raciones de campaña de algunas naciones.

Seguridad y toxicidad para mascotas y humanos.

El perfil de toxicidad del metaldehído es idéntico al del acetaldehído, siendo ligeramente tóxico [10] y un irritante respiratorio en niveles de 50 ppm. En términos de seguridad hídrica, durante los períodos de lluvia, los gránulos de metaldehído se agitan y pueden filtrarse en los cursos de agua naturales. La Comisión Europea limita los niveles de metaldehído a 0,1 μg/L en el agua potable. [11]

Los cebos para babosas que contienen metaldehído están prohibidos en algunos países porque son tóxicos para perros y gatos y alteran los ecosistemas naturales. [2] [12] No existe un antídoto ni un plan de tratamiento específico para la intoxicación por metaldehído. Los síntomas de intoxicación en perros y gatos varían y son muy similares a los de las intoxicaciones por otras sustancias, sin embargo pueden incluir temblores, babeo, hipertermia, vómitos e inquietud. Si no se tratan, los síntomas pueden derivar en convulsiones y muerte en cuestión de días. La gravedad de los síntomas y la velocidad de aparición dependen de la cantidad ingerida y de otros contenidos del estómago que afectan la absorción. [13]

El diagnóstico se puede realizar mediante un análisis del contenido gástrico, que suele tener un olor a vinagre de sidra de manzana, así como mediante un historial de exposición a la sustancia química. El tratamiento incluye líquidos intravenosos, sedación, reducción de la temperatura corporal y purga del contenido gástrico con carbón. Una atención médica rápida y agresiva después de una intoxicación puede permitir una recuperación completa en un plazo de 2 a 3 días. [13]

Debido a esta toxicidad, los dueños de mascotas pueden querer investigar alternativas que no sean tan tóxicas para las mascotas, como el EDTA férrico sódico o el sulfato de aluminio . [14] Las tabletas de metaldehído se parecen a los caramelos y no tienen mal sabor, lo que hace posible la ingestión accidental por parte de niños o incluso adultos que desconozcan su verdadera naturaleza. Su uso fue popular durante el período de entreguerras y se produjeron varios casos de envenenamiento. [15] Los cebos pueden contener un amargante para evitar el consumo accidental por parte de mascotas o niños.

Se han descrito casos de ingestión oral de metaldehído en adultos que han intentado suicidarse; la mayoría de ellos experimentaron síntomas gastrointestinales o neurológicos. En comparación con los humanos que ingieren accidentalmente metaldehído, los que intentan suicidarse tienden a presentar síntomas (por ejemplo, concentraciones reducidas de GABA que provocan convulsiones) y a menudo requieren atención en una unidad de cuidados intensivos o una hospitalización prolongada. [16]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Metaldehído". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 5 de octubre de 2022 .
  2. ^ ab Joyner, Lisa (1 de abril de 2022). "Los perdigones para babosas están prohibidos oficialmente en el Reino Unido". Country Living . Consultado el 3 de abril de 2022 .
  3. ^ Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka "Acetaldehído" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a01_031.pub2.
  4. ^ PubChem. "Metaldehído". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 1 de abril de 2022 .
  5. ^ "Intoxicación por metaldehído en el envenenamiento por cebo para babosas | Hospitales para animales VCA". vcahospitals.com . Consultado el 1 de abril de 2022 .
  6. ^ ab Armstrong, John H. (18 de enero de 2013). "Preguntas frecuentes sobre el metaldehído para controlar caracoles y babosas" (PDF) . Departamento de Agricultura y Servicios al Consumidor de Florida . Consultado el 1 de abril de 2022 .
  7. ^ Restricciones al uso de metaldehído para proteger la vida silvestre, Gobierno del Reino Unido, 19 de diciembre de 2018
  8. ^ Se prohibirá el uso de metaldehído en exteriores para proteger la vida silvestre, Gobierno del Reino Unido, 18 de septiembre de 2020
  9. ^ Eschenmooser, Walter (junio de 1997). "100 años de progreso con LONZA". CHIMIA . 51 (6): 259–269. doi : 10.2533/chimia.1997.259 . S2CID  100485418.
  10. ^ Toxicología del metaldehído
  11. ^ Maher S; et al. (2016). "Análisis directo y cuantificación de metaldehído en agua mediante espectrometría de masas por pulverización de papel reactivo". Scientific Reports . 6 : 35643. Bibcode :2016NatSR...635643M. doi :10.1038/srep35643. PMC 5073298 . PMID  27767044. 
  12. ^ "Plagas en jardines y paisajes". Universidad de California, Davis . Consultado el 3 de agosto de 2010 .
  13. ^ ab "Intoxicación por metaldehído en animales: toxicología". Manual veterinario de Merck . Consultado el 1 de abril de 2022 .
  14. ^ "La primavera está a la orden del día". Dra. Heidi Houchen, DVM. Archivado desde el original el 18 de julio de 2012.
  15. ^ Miller, Reginald (diciembre de 1928). "Envenenamiento por tabletas de "Meta Fuel" (metacetaldehído)". Archivos de enfermedades en la infancia . 3 (18): 292–295. doi :10.1136/adc.3.18.292. PMC 1975025 . PMID  21031743. 
  16. ^ Tan YJ.; et al. (2022). "Intoxicación aguda por metaldehído por ingestión: características clínicas e implicaciones para el tratamiento temprano". Medicina y cirugía aguda . 9 . doi :10.1002/ams2.766. PMC 9209800 . PMID  35769386. 

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