El farnesol es un compuesto orgánico natural de 15 carbonos que es un alcohol sesquiterpénico acíclico . En condiciones estándar, es un líquido incoloro. Es hidrófobo y, por lo tanto, insoluble en agua, pero miscible con aceites.
El farnesol se produce a partir de compuestos de isopreno de 5 carbonos tanto en plantas como en animales. Los derivados de farnesol activados por fosfato son los componentes básicos de posiblemente todos los sesquiterpenoides acíclicos. Estos compuestos se duplican para formar escualeno de 30 carbonos , que es el precursor de los esteroides en plantas, animales y hongos. El farnesol y sus derivados son compuestos de partida importantes para la síntesis orgánica natural y artificial .
El farnesol está presente en muchos aceites esenciales como citronela , neroli , ciclamen , limoncillo , nardo , rosa , almizcle , bálsamo y tolú . Se utiliza en perfumería para enfatizar los olores de los perfumes florales dulces. Realza el aroma del perfume al actuar como codisolvente que regula la volatilidad de los odorantes. Se utiliza especialmente en perfumes de lila.
El farnesol es un pesticida natural para los ácaros y es una feromona para varios otros insectos.
En un informe de 1994 publicado por cinco importantes empresas tabacaleras, el farnesol figuraba como uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. [1] Es un ingrediente aromatizante.
El farnesol se produce a partir de compuestos de isopreno tanto en plantas como en animales. Cuando el pirofosfato de geranilo reacciona con el pirofosfato de isopentenilo , el resultado es el pirofosfato de farnesilo de 15 carbonos , que es un intermediario en la biosíntesis de sesquiterpenos como el farneseno . La oxidación puede entonces proporcionar sesquiterpenoides como el farnesol.
En la industria, el farnesol podría sintetizarse a partir del linalol .
El farnesol se encuentra en un extracto de flores con una larga historia de uso en perfumería. La sustancia pura farnesol recibió su nombre (c. 1900-1905) en honor al árbol de acacia Farnese ( Vachellia farnesiana ), ya que las flores del árbol eran la fuente comercial de la esencia floral en la que se identificó el compuesto químico. Esta especie de acacia en particular, a su vez, recibe su nombre del cardenal Odoardo Farnese (1573-1626) de la notable familia italiana Farnese que (desde 1550 hasta el siglo XVII) mantuvo algunos de los primeros jardines botánicos europeos privados en los Jardines Farnese en Roma. La adición de la terminación -ol resulta de que químicamente es un alcohol . [2] La planta en sí fue traída a los jardines Farnese desde el Caribe y América Central , de donde es originaria. [3]
El farnesol se utiliza como desodorante en productos cosméticos. [4] El uso del farnesol en perfumería está sujeto a restricciones, porque algunas personas pueden volverse sensibles a él. [5]
El hongo Candida albicans utiliza el farnesol como una molécula de detección de quórum que inhibe la filamentación . [6]
El farnesol se estudia como un posible tratamiento para la enfermedad de Parkinson . El farnesol bloquea los efectos perjudiciales de la acumulación de PARIS (una proteína que se acumula en los cerebros de las personas con Parkinson) en células cultivadas en el laboratorio y en modelos de ratones . [7]