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Urea diazolidinil

La diazolidinil urea es un conservante antimicrobiano que se utiliza en cosméticos . Está químicamente relacionado con la imidazolidinil urea , que se utiliza de la misma manera. La diazolidinil urea actúa como un liberador de formaldehído .

Se utiliza en muchos cosméticos , productos para el cuidado de la piel , champús y acondicionadores, así como en una amplia gama de productos que incluyen baños de burbujas, toallitas húmedas para bebés y detergentes domésticos. La diazolidinil urea se encuentra en el conservante comercial Germaben .

La diazolidinilurea comercial es una mezcla de diferentes productos de adición de formaldehído, incluidos polímeros. [2]

Química

Síntesis

La diazolidinilurea se produce por reacción química de alantoína y formaldehído en presencia de una solución de hidróxido de sodio y calor. La mezcla de reacción se neutraliza luego con ácido clorhídrico y se evapora :

Alantoína+ 4H2C = O →Urea diazolidinil

Estructura

Hasta hace poco, la diazolidinil urea estaba poco caracterizada y la estructura única que le asigna el Chemical Abstracts Service probablemente no sea la principal del material comercial. En cambio, nuevos datos indican que uno de los grupos funcionales hidroximetilo del anillo de imidazolidina está unido al carbono , en lugar de al átomo de nitrógeno de la urea : [2]

Seguridad

Algunas personas tienen alergia de contacto a la imidazolidinil urea, lo que provoca dermatitis . [3] Estas personas también suelen ser alérgicas a la diazolidinil urea.

Además de ser un alérgeno, es un liberador de formaldehído , ya que lo genera lentamente a medida que se degrada. Aunque el formaldehído actúa como conservante bactericida, es un carcinógeno conocido.

En 2005-06, fue el 14.º alérgeno más frecuente en las pruebas de parche (3,7%). [4]

Referencias

  1. ^ Base de datos de información sobre clasificación química HSNO, Autoridad de Gestión de Riesgos Ambientales de Nueva Zelanda , consultado el 6 de septiembre de 2009
  2. ^ ab Lehmann, Søren Vig; Hoeck, Ulla; Breinholdt, Jens; Olsen, Carl Erik; Kreilgaard, Bo (2006). "Caracterización y química de imidazolidinil urea y diazolidinil urea". Dermatitis de contacto . 54 (1): 50–58. doi :10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x. PMID  16426294.
  3. ^ Revisión de datos toxicológicos (NTP NIEHS)
  4. ^ Zug, KA; Warshaw, EM; Fowler, JF Jr; Maibach, HI; Belsito, DL; Pratt, MD; Sasseville, D.; Storrs, FJ; Taylor, JS; Mathias, CG; Deleo, VA; Rietschel, RL; Marks, J. (mayo-junio de 2009). "Resultados de las pruebas de parche del Grupo de Dermatitis de Contacto de América del Norte 2005-2006". Dermatitis . 20 (3): 149–160.