El beriloceno es un compuesto de organoberilio con la fórmula química Be(C 5 H 5 ) 2 . Se preparó por primera vez en 1959. [1] La sustancia incolora se puede cristalizar a partir de éter de petróleo en forma de agujas blancas a −60 °C y se descompone rápidamente al entrar en contacto con el oxígeno atmosférico y el agua . [2]
El beriloceno se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de berilio y ciclopentadienuro de sodio en benceno o éter dietílico : [2]
A diferencia de los metalocenos no cargados de los metales de transición V , Cr , Fe , Co , Ni , Ru y Os , que tienen una estructura estrictamente simétrica y por lo tanto sin dipolos, el beriloceno tiene un momento dipolar eléctrico de 2,46 Debye (en benceno ), o 2,24 Debye (en ciclohexano ), lo que indica asimetría de la molécula. En el espectro IR hay señales a 1524, 1610, 1669, 1715 y 1733 cm −1 , que también indican que la estructura corresponde a la del ferroceno. [2] En contraste, el espectro de resonancia magnética nuclear muestra solo una señal hasta −135 °C, lo que indica una estructura simétrica o una fluctuación rápida de los anillos. [3]
El beriloceno muestra diferentes geometrías moleculares dependiendo del estado físico. El análisis de la estructura de rayos X a baja temperatura muestra una estructura de sándwich deslizada, es decir, los anillos están desplazados uno del otro: un anillo está coordinado η 5 con una distancia Be-Cp de 152 pm, el segundo solo η 1 (distancia Be-Cp: 181 pm). [4] [5] [6] La razón de la estructura η 5 , η 1 es que los orbitales del beriloceno solo pueden estar ocupados por un máximo de 8 electrones de valencia. En la fase gaseosa, ambos anillos η 5 parecen estar coordinados. De hecho, un anillo está significativamente más lejos del átomo central que el otro (190 y 147 pm) y la aparente coordinación η 5 se debe a una rápida fluctuación del enlace. [7] Basándose en estudios de difracción de electrones en fase gaseosa a 120 °C, Arne Haaland concluyó en 1979 que los dos anillos están desplazados solo unos 80 pm entre sí y no están coordinados η 5 ,η 1 , sino más bien η 5 ,η 3 . [3]
Al igual que el beriloceno, el derivado octametil Be(C 5 Me 4 H) 2 tiene una estructura tipo sándwich deslizante con coordinación η 5 ,η 1. Por el contrario, el Be(C 5 Me 5 ) 2 muestra la coordinación clásica η 5 ,η 5. Sin embargo, en el cristal, las distancias Be-C varían entre 196,9(1) y 211,4(1) pm. [8]
El beriloceno se descompone con relativa rapidez en tetrahidrofurano , formando un gel amarillento. Reacciona violentamente en agua para producir hidróxido de berilio y ciclopentadieno : [2]
Al igual que el magnesoceno , el beriloceno también forma ferroceno con cloruro de hierro (II) . [2] La fuerza impulsora es la formación de la muy estable molécula de ferroceno.
Se predice que reaccionará con berilio para generar C 5 H 5 BeBeC 5 H 5 . [9]
El beriloceno es tóxico y cancerígeno .
![{\displaystyle \mathrm {BeCl_{2}+\ 2\ Na(C_{5}H_{5})\ {\xrightarrow[{}]{Et_{2}O}}Be(C_{5}H_{5) })_ {2}+2\ NaCl} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/33e08a4ccd04cd296a33378ea95ba151f63644a2)