El bencilo (es decir, Bz 2 , conocido sistemáticamente como 1,2-difeniletano-1,2-diona) es el compuesto orgánico de fórmula ( C 6 H 5 CO ) 2 , generalmente abreviado ( Ph CO) 2 . Este sólido amarillo es una de las dicetonas más comunes . Su uso principal es como fotoiniciador en química de polímeros . [4]
La característica estructural más notable del compuesto es el largo enlace carbono-carbono de 1,54 Å , que indica la ausencia de enlaces pi entre los dos centros carbonilo. Los centros de PhCO son planos, pero el par de grupos benzoílo están torcidos con respecto al otro con un ángulo diédrico de 117°. [5] En análogos menos impedidos ( glioxal , biacetilo , derivados del ácido oxálico ), el grupo (RCO) 2 adopta una anticonformación plana.
La mayor parte del bencilo se puede utilizar como fotoiniciador en el curado por radicales libres de redes poliméricas . Absorbe la radiación ultravioleta con una longitud de onda de 260 nm, lo que provoca una descomposición con formación de especies de radicales libres y formación de enlaces cruzados dentro del material. Sin embargo, es un fotoiniciador relativamente pobre y rara vez se utiliza. Se somete a fotoblanqueo , lo que permite que la luz de polimerización alcance capas más profundas del material durante una exposición más prolongada. [6] Los derivados de acetal , como la 2,2-dimetoxi-2-fenilacetofenona , tienen mejores propiedades para esta aplicación. [6]
El bencilo es un potente inhibidor de las carboxilesterasas humanas , enzimas implicadas en la hidrólisis de los ésteres de carboxilo y de muchos fármacos de uso clínico. [7]
El bencilo es un componente básico estándar en la síntesis orgánica . Se condensa con aminas para formar ligandos de dicetimina . Una reacción orgánica clásica del bencilo es la transposición del ácido bencílico , en la que la base cataliza la conversión del bencilo en ácido bencílico . Esta reactividad se aprovecha en la preparación del fármaco fenitoína . El bencilo también reacciona con 1,3-difenilacetona en una condensación aldólica para dar tetrafenilciclopentadienona .
El bencilo se prepara a partir de benjuí , por ejemplo con acetato de cobre (II) : [8]
Rutinariamente se utilizan otros agentes oxidantes adecuados, como el ácido nítrico (HNO3 ) .
El cloruro de hierro (III) (FeCl 3 ) se puede utilizar como catalizador económico para esta conversión química. [9]