Compuesto químico
El amarillo de metilo , o CI 11020 , es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5N2C6H4N ( CH3 ) 2 . Es un colorante azoico derivado de la dimetilanilina . Es un sólido amarillo. Según la cristalografía de rayos X , el núcleo C 14 N 3 de la molécula es plano. [3]
Se utiliza como tinte para plásticos y puede usarse como indicador de pH .
En solución acuosa a pH bajo, el amarillo de metilo aparece rojo. Entre pH 2,9 y 4,0, el amarillo de metilo sufre una transición para volverse amarillo por encima de un pH 4,0.
Seguridad
Es un posible carcinógeno . [2] Como "amarillo de mantequilla", el agente se había utilizado como aditivo alimentario en mantequilla y margarina antes de que se reconociera su toxicidad. [4]
Historia
El amarillo mantequilla fue sintetizado por Peter Griess en la década de 1860 en el Royal College of Chemistry de Londres. [5] El tinte se usó para teñir mantequilla en Alemania [5] [6] y otras partes del mundo [ cita necesaria ] durante la segunda mitad del siglo XIX y principios del XX antes de ser eliminado gradualmente en la década de 1930 y 40 años. Fue en la década de 1930 que una investigación dirigida por Riojun Kinosita demostró el vínculo entre varios colorantes azoicos y el cáncer, vinculando el amarillo mantequilla con el cáncer de hígado en ratas después de dos o tres meses de exposición. [7] En 1939, el Congreso Internacional para la Investigación del Cáncer emitió una recomendación para la prohibición de los colorantes alimentarios que causan cáncer (incluido el amarillo de mantequilla) en la producción de alimentos. [5] [6]
En 2014, se descubrió que los productos de tofu secos (también conocidos como dougan豆乾) de Taiwán habían sido adulterados con amarillo de metilo, utilizado como colorante. [8]
Ver también
Compuestos estructuralmente similares:
Referencias
- ^ abcd Amarillo dimetilo
- ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0220". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Whitaker A (1992). "Estructura cristalina y molecular del CI Solvente Amarillo 2, 1-fenilazo-4 (N, N-dimetilamina) -fenilo". Revista de investigación cristalográfica y espectroscópica . 22 (2): 151-155. doi :10.1007/BF01186250. S2CID 93052691.
- ^ Opie EL (septiembre de 1944). "La patogénesis de los tumores del hígado producidos por el amarillo mantequilla". La Revista de Medicina Experimental . 80 (3): 231–46. doi :10.1084/jem.80.3.231. PMC 2135460 . PMID 19871411.
- ^ abc Ortiz-Gómez T, Santesmases MJ (22 de abril de 2016). Drogas y medicina de género: perspectivas históricas y socioculturales. Rutledge. ISBN 978-1-317-12981-3.
- ^ ab Robert P (1999). La guerra nazi contra el cáncer . Princeton, Nueva Jersey: Princeton University Press. págs. 165-170. ISBN 978-0-691-00196-8.
- ^ Kinosita R (enero de 1940). "Estudios sobre los azo cancerígenos y compuestos relacionados". La Revista de Biología y Medicina de Yale . 12 (3): 287–300. PMC 2602186 . PMID 21433884.
- ^ "Taiwán recuerda el tofu seco contaminado debido al susto por los alimentos frescos". Noticias del canal Asia . 17 de diciembre de 2014. Archivado desde el original el 19 de diciembre de 2014 . Consultado el 13 de julio de 2016 .
Otras lecturas
- Chung KT, Fulk GE, Andrews AW (octubre de 1981). "Pruebas de mutagenicidad de algunos tintes de uso común". Microbiología Aplicada y Ambiental . 42 (4): 641–8. Código bibliográfico : 1981ApEnM..42..641C. doi :10.1128/AEM.42.4.641-648.1981. PMC 244076 . PMID 7039509.
enlaces externos
- Tarjeta Internacional de Seguridad Química 1498
- "para-dimetilaminoazobenceno". Inchem.
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos