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Amarillo de metilo

El amarillo de metilo , o CI 11020 , es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5N2C6H4N ( CH3 ) 2 . Es un colorante azoico derivado de la dimetilanilina . Es un sólido amarillo. Según la cristalografía de rayos X , el núcleo C 14 N 3 de la molécula es plano. [3]

Se utiliza como tinte para plásticos y puede usarse como indicador de pH .

En solución acuosa a pH bajo, el amarillo de metilo aparece rojo. Entre pH 2,9 y 4,0, el amarillo de metilo sufre una transición para volverse amarillo por encima de un pH 4,0.

Seguridad

Es un posible carcinógeno . [2] Como "amarillo de mantequilla", el agente se había utilizado como aditivo alimentario en mantequilla y margarina antes de que se reconociera su toxicidad. [4]

Historia

El amarillo mantequilla fue sintetizado por Peter Griess en la década de 1860 en el Royal College of Chemistry de Londres. [5] El tinte se usó para teñir mantequilla en Alemania [5] [6] y otras partes del mundo [ cita necesaria ] durante la segunda mitad del siglo XIX y principios del XX antes de ser eliminado gradualmente en la década de 1930 y 40 años. Fue en la década de 1930 que una investigación dirigida por Riojun Kinosita demostró el vínculo entre varios colorantes azoicos y el cáncer, vinculando el amarillo mantequilla con el cáncer de hígado en ratas después de dos o tres meses de exposición. [7] En 1939, el Congreso Internacional para la Investigación del Cáncer emitió una recomendación para la prohibición de los colorantes alimentarios que causan cáncer (incluido el amarillo de mantequilla) en la producción de alimentos. [5] [6]

En 2014, se descubrió que los productos de tofu secos (también conocidos como dougan豆乾) de Taiwán habían sido adulterados con amarillo de metilo, utilizado como colorante. [8]

Ver también

Compuestos estructuralmente similares:

Referencias

  1. ^ abcd Amarillo dimetilo
  2. ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0220". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Whitaker A (1992). "Estructura cristalina y molecular del CI Solvente Amarillo 2, 1-fenilazo-4 (N, N-dimetilamina) -fenilo". Revista de investigación cristalográfica y espectroscópica . 22 (2): 151-155. doi :10.1007/BF01186250. S2CID  93052691.
  4. ^ Opie EL (septiembre de 1944). "La patogénesis de los tumores del hígado producidos por el amarillo mantequilla". La Revista de Medicina Experimental . 80 (3): 231–46. doi :10.1084/jem.80.3.231. PMC 2135460 . PMID  19871411. 
  5. ^ abc Ortiz-Gómez T, Santesmases MJ (22 de abril de 2016). Drogas y medicina de género: perspectivas históricas y socioculturales. Rutledge. ISBN 978-1-317-12981-3.
  6. ^ ab Robert P (1999). La guerra nazi contra el cáncer . Princeton, Nueva Jersey: Princeton University Press. págs. 165-170. ISBN 978-0-691-00196-8.
  7. ^ Kinosita R (enero de 1940). "Estudios sobre los azo cancerígenos y compuestos relacionados". La Revista de Biología y Medicina de Yale . 12 (3): 287–300. PMC 2602186 . PMID  21433884. 
  8. ^ "Taiwán recuerda el tofu seco contaminado debido al susto por los alimentos frescos". Noticias del canal Asia . 17 de diciembre de 2014. Archivado desde el original el 19 de diciembre de 2014 . Consultado el 13 de julio de 2016 .

Otras lecturas

enlaces externos