Compuesto químico
El acenaftileno , un hidrocarburo aromático policíclico , es un hidrocarburo tricíclico orto- y peri-fusionado . La molécula se parece al naftaleno con las posiciones 1 y 8 conectadas por una unidad -CH=CH-. Es un sólido amarillo. [3] A diferencia de muchos hidrocarburos aromáticos policíclicos , no tiene fluorescencia .
Aparición
El acenaftileno se encuentra en aproximadamente un 2% del alquitrán de hulla . Se produce industrialmente mediante la deshidrogenación en fase gaseosa del acenafteno . [3]
Reacciones
La hidrogenación produce el compuesto más saturado acenafteno . La reducción química produce el anión radical acenaftalenuro de sodio o potasio, que se utiliza como un fuerte reductor (E = -2,26 V frente a FC). [4]
Funciona como ligando para algunos compuestos organometálicos. [5]
Usos
La polimerización del acenaftileno con acetileno en presencia de un catalizador de ácido de Lewis produce polímeros conductores de electricidad. El acenaftileno posee excelentes propiedades como antioxidante en polietileno reticulado y caucho de etileno-propileno. La trimerización térmica del acenaftileno produce decacicleno, que puede procesarse posteriormente para obtener colorantes de azufre. [6]
Toxicidad
Se encontró que el nivel de acenaftileno sin efectos adversos observados después de la administración oral repetida durante 28 días a ratas macho y hembra fue de 4 mg/kg/día. [7]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 210. doi :10.1039/9781849733069-00130. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ John Rumble (18 de junio de 2018). Manual de química y física del CRC (99.ª edición). CRC Press. págs. 5-3. ISBN 978-1138561632.
- ^ ab Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorotea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2000). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3527306730.
- ^ Connelly, Neil G.; Geiger, William E. (1 de enero de 1996). "Agentes redox químicos para la química organometálica". Chemical Reviews . 96 (2): 877–910. doi :10.1021/cr940053x. ISSN 0009-2665. PMID 11848774.
- ^ Motoyama, Yukihiro; Itonaga, Chikara; Ishida, Toshiki; Takasaki, Mikihiro; Nagashima, Hideo (2005). "Reducción catalítica de amidas a aminas con hidrosilanos utilizando un grupo carbonilo de trirutenio como catalizador". Organic Syntheses . 82 : 188. doi :10.15227/orgsyn.082.0188.
- ^ Ullmann, 4ª ed., 21, 70
- ^ Tanabe, S.; et al. (2017). "Toxicidad de la administración oral repetida de acenaftileno durante 28 días en ratas". Fundamental Toxicological Sciences . 4 (6): 247–259. doi : 10.2131/fts.4.247 .
