El ácido vernólico ( leucotoxina B [1] ) es un ácido graso de cadena larga que es monoinsaturado y contiene un epóxido . Es el epóxido R,R- cis derivado del alqueno C12-C13 del ácido linoleico . [2] El ácido vernólico se caracterizó definitivamente por primera vez en 1954. [3] Es un componente importante del aceite de vernonia, que es producido en abundancia por los géneros Vernonia y Euphorbia y es una materia prima biológica potencialmente útil.
El aceite de Vernonia se extrae de las semillas de Vernonia galamensis (hierba de hierro), una planta originaria del este de África . Las semillas contienen entre un 40 y un 42 % de aceite, del cual entre un 73 y un 80 % es ácido vernólico. Las mejores variedades de V. anthelmintica contienen aproximadamente un 30% menos de ácido vernólico.
El ácido vernólico no se encuentra comúnmente en las plantas en cantidades significativas, pero algunas plantas que sí lo contienen son Vernonia , Stokesia , Crepis (de la familia de las margaritas ) y Euphorbia lagascae y Bernardia pulchella de las Euphorbiaceae . [4]
El aceite de Vernonia se ha propuesto como precursor de adhesivos , barnices y pinturas , y revestimientos industriales. Su baja viscosidad recomienda su uso como disolvente no volátil en pinturas a base de aceite, ya que se incorporará a la pintura seca en lugar de evaporarse en el aire. [5]
En su aplicación como aceite epoxi , [6] el aceite de vernonia compite con el aceite de soja o de linaza , que abastecen la mayor parte del mercado para estas aplicaciones. Su baja viscosidad lo hace más deseable que los aceites de linaza o de soja totalmente epoxidados . Es comparable al aceite de linaza o de soja parcialmente epoxidado. [7]
En una variedad de especies de mamíferos, el ácido vernólico se produce mediante el metabolismo del ácido linoleico por las enzimas epoxigenasas del citocromo P450 ; en estas circunstancias se denomina leucotoxina debido a sus efectos tóxicos sobre los leucocitos y otros tipos de células y por su capacidad para producir insuficiencia orgánica múltiple y dificultad respiratoria cuando se inyecta en modelos animales de roedores del síndrome de dificultad respiratoria aguda . [8] [9] Estos efectos aparecen debido a la conversión del ácido vernólico en sus homólogos dihidroxi, los ácidos 12 S , 13 R - y 12 R , 13 S -dihidroxi- cis -9-octadecenoico por la epóxido hidrolasa soluble (esta mezcla de dihidroxi se ha denominado leucotoxina diol). [10] [9] Algunos estudios sugieren, pero aún no han demostrado, que el ácido vernólico es responsable o contribuye a la insuficiencia orgánica múltiple, la dificultad respiratoria y otras enfermedades cataclísmicas en humanos (consulte la subsección de epoxigenasa sobre ácido linoleico).