El mononucleótido de flavina ( FMN ), o riboflavina-5′-fosfato , es una biomolécula producida a partir de riboflavina (vitamina B 2 ) por la enzima riboflavina quinasa y funciona como el grupo prostético de varias oxidorreductasas , incluida la NADH deshidrogenasa , así como un cofactor en los fotorreceptores biológicos de luz azul. [1] Durante el ciclo catalítico, se produce una interconversión reversible de las formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH • ) y reducida (FMNH 2 ) en las diversas oxidorreductasas . El FMN es un agente oxidante más fuerte que el NAD y es particularmente útil porque puede participar en transferencias de uno y dos electrones. En su papel como fotorreceptor de luz azul, el FMN (oxidado) se destaca de los fotorreceptores "convencionales" como el estado de señalización y no una isomerización E/Z.
Es la forma principal en la que se encuentra la riboflavina en las células y los tejidos . Requiere más energía para producirla, pero es más soluble que la riboflavina. En las células, la FMN se encuentra circulando libremente, pero también en varias formas unidas covalentemente . [2] La FMN unida covalente o no covalentemente es un cofactor de muchas enzimas que desempeñan un papel fisiopatológico importante en el metabolismo celular. Por ejemplo, se ha demostrado que la disociación del mononucleótido de flavina del complejo mitocondrial I ocurre durante la lesión cerebral por isquemia/reperfusión durante un accidente cerebrovascular. [3] [4]
El mononucleótido de flavina también se utiliza como aditivo colorante alimentario de color rojo anaranjado, designado en Europa como número E E101a. [5]
El E106, un colorante alimentario muy relacionado, es la sal sódica de riboflavina-5′-fosfato, que consiste principalmente en la sal monosódica del éster 5′-monofosfato de riboflavina. Se convierte rápidamente en riboflavina libre después de la ingestión . Se encuentra en muchos alimentos para bebés y niños pequeños, así como en mermeladas , productos lácteos y dulces y productos azucarados . [6]